6-(benzyloxycarbonylamino)hexyl 6-O-benzyl-2,3-di-O-(4-fluorobenzoyl)-β-D-galactopyranoside | 1239605-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-(benzyloxycarbonylamino)hexyl 6-O-benzyl-2,3-di-O-(4-fluorobenzoyl)-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1239605-31-2
• 化学式: C₄₁H₄₃F₂NO₁₀
• 分子量: 747.79
• InChiKey: PTEHLWYWVNUZCZ-OGULSVRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  138.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl 4,6-O-benzylidene-2,3-bis-O-(2-fluorobenzyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 6-(benzyloxycarbonylamino)hexyl 6-O-benzyl-2,3-di-O-(4-fluorobenzoyl)-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以39%的产率得到6-(benzyloxycarbonylamino)hexyl 6-O-benzyl-[2,3-di-O-(4-fluorobenzoyl)-]-4-O-{4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-(2-fluorobenzyl)-α-D-galactopyranosyl}-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Application of a 2-[(4-Fluorophenyl)-sulfonyl]ethoxy Carbonyl(Fsec) Protected Glycosyl Donor in Carbohydrate Chemistry

  摘要：

  已设计、合成并评估了2-[(4-氟苯基)磺酰]乙氧羰基（Fsec）团用于保护羟基。Fsec-Cl在三步反应中以91%的产率轻易制备，并随后用于高产率保护4-氟苯甲醇。所得到的模型化合物在温和碱性条件下（例如，20%哌啶在DMF中）去除了Fsec基团，而在酸性条件下（例如，纯醋酸）则保持稳定。Fsec基团被用于保护在半乳糖构建模块中不反应的4-OH，后者随后用于合成6-氨基己基半乳糖苷。

  DOI：

  10.3390/molecules15085708
• 作为产物：
  描述：

  6-(benzyloxycarbonylamino)-hexyl 6-O-benzyl-2,3-di-O-(4-fluorobenzoyl)-4-O-[2-(4-fluorophenylsulfonyl)ethoxycarbonyl]- β-D-galactopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.18h， 以72%的产率得到6-(benzyloxycarbonylamino)hexyl 6-O-benzyl-2,3-di-O-(4-fluorobenzoyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Application of a 2-[(4-Fluorophenyl)-sulfonyl]ethoxy Carbonyl(Fsec) Protected Glycosyl Donor in Carbohydrate Chemistry

  摘要：

  已设计、合成并评估了2-[(4-氟苯基)磺酰]乙氧羰基（Fsec）团用于保护羟基。Fsec-Cl在三步反应中以91%的产率轻易制备，并随后用于高产率保护4-氟苯甲醇。所得到的模型化合物在温和碱性条件下（例如，20%哌啶在DMF中）去除了Fsec基团，而在酸性条件下（例如，纯醋酸）则保持稳定。Fsec基团被用于保护在半乳糖构建模块中不反应的4-OH，后者随后用于合成6-氨基己基半乳糖苷。

  DOI：

  10.3390/molecules15085708