(1S,2S,4S,5R)-4-[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-Acetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-5-carboxymethoxy-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester | 916670-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,4S,5R)-4-[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-Acetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-5-carboxymethoxy-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
• CAS: 916670-46-7
• 化学式: C₄₄H₆₅NO₂₄
• 分子量: 991.992
• InChiKey: NAFPSFLSEBZCRT-OUWXTDRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  322.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4S,5R)-4-[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-Acetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-5-carboxymethoxy-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以80%的产率得到(1S,2S,4S,5R)-4-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-Acetylamino-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-4-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-5-carboxymethoxy-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GM1的第二代模拟物是霍乱毒素的人工受体：唾液酸部分的置换。

  摘要：

  在针对神经节苷脂GM1模拟物的设计和合成的程序中，NeuAc识别域被简单的羟基酸取代，新配体对霍乱毒素的亲和力通过荧光光谱法确定。发现（R）-乳酸衍生物4显示出该系列的最高亲和力（KD = 190 microM）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00428-5
• 作为产物：
  描述：

  Trichloro-acetic acid (3R,4R,5R,6R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl ester 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2S,4S,5R)-4-[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-Acetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-5-carboxymethoxy-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GM1的第二代模拟物是霍乱毒素的人工受体：唾液酸部分的置换。

  摘要：

  在针对神经节苷脂GM1模拟物的设计和合成的程序中，NeuAc识别域被简单的羟基酸取代，新配体对霍乱毒素的亲和力通过荧光光谱法确定。发现（R）-乳酸衍生物4显示出该系列的最高亲和力（KD = 190 microM）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00428-5