9-[(E)-4-((3aS,4S,7S,7aR)-7-tert-Butoxycarbonylamino-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl)-but-2-enoyloxy]-nonanoic acid methyl ester | 198481-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-[(E)-4-((3aS,4S,7S,7aR)-7-tert-Butoxycarbonylamino-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl)-but-2-enoyloxy]-nonanoic acid methyl ester
• CAS: 198481-57-1
• 化学式: C₂₇H₄₅NO₉
• 分子量: 527.656
• InChiKey: SBHOXLNRURNRMR-LLQARWRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  118.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(E)-4-((3aS,4S,7S,7aR)-7-tert-Butoxycarbonylamino-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl)-but-2-enoyloxy]-nonanoic acid methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到9-[(E)-4-((3aS,4S,7S,7aR)-7-Amino-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl)-but-2-enoyloxy]-nonanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel derivatives of pseudomonic acid

  摘要：

  The synthesis of a new series of pseudomonic acid analogs is described. The synthetic approach is based on replacement of the C9-C14 sidechain of the parent molecule with a modified amino substituent. The most potent member of the compound series contains a 3-chloropropyl sulfonamide moiety at the C-8 position. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10088-9
• 作为产物：
  描述：

  ((3aS,4S,7S,7aR)-7-Azido-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl)-acetic acid methyl ester 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 9-[(E)-4-((3aS,4S,7S,7aR)-7-tert-Butoxycarbonylamino-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl)-but-2-enoyloxy]-nonanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel derivatives of pseudomonic acid

  摘要：

  The synthesis of a new series of pseudomonic acid analogs is described. The synthetic approach is based on replacement of the C9-C14 sidechain of the parent molecule with a modified amino substituent. The most potent member of the compound series contains a 3-chloropropyl sulfonamide moiety at the C-8 position. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10088-9