(2R,3S,6R)-6-(2,3-Dihydroxy-1-methyl-propyl)-3-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 106930-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,3S,6R)-6-(2,3-Dihydroxy-1-methyl-propyl)-3-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 106930-27-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: PKNMNGUBCUBOOM-CCNJGILJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6R)-6-(2,3-Dihydroxy-1-methyl-propyl)-3-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (2R,3S,6R)-6-((S)-2-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-3-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A concise and stereoselective route to the predominant stereochemical pattern of the tetrahydropyranoid antibiotics: an application to indanomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00241a028
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-4-乙酰氧基-3-甲基-3,4-二氢-2H-吡喃-2-甲酸甲酯 在 三氟化硼乙醚 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3S,6R)-6-(2,3-Dihydroxy-1-methyl-propyl)-3-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A concise and stereoselective route to the predominant stereochemical pattern of the tetrahydropyranoid antibiotics: an application to indanomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00241a028