tert-butyl (Z)-3-{(4S,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-propenoate | 891193-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (Z)-3-{(4S,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-propenoate
• CAS: 891193-77-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₆
• 分子量: 288.341
• InChiKey: FDFWBEZVPVXDSU-VGSPHORXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (Z)-3-{(4S,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-propenoate 在 sodium periodate 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (3aS,4S,6aR)-4-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-5-ium-5-olate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure hydroxylated pyrroline N-oxides from d-ribose

  摘要：

  A convenient way to obtain enantiomerically pure hydroxylated pyrroline N-oxides is reported. The key step is the formation of omega-oxo criciates from (D)-ribose and a subsequent 1,3-azaprotio cyclotransfer reaction of the resulting oximino alkenoate derivatives. The stereochemistry of the nitrones obtained is discussed in relation to that of the starting compounds. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.02.006
• 作为产物：
  描述：

  2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷 、 (叔丁氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷 在 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl (Z)-3-{(4S,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-propenoate 、 tert-butyl (E)-3-{(4S,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure hydroxylated pyrroline N-oxides from d-ribose

  摘要：

  A convenient way to obtain enantiomerically pure hydroxylated pyrroline N-oxides is reported. The key step is the formation of omega-oxo criciates from (D)-ribose and a subsequent 1,3-azaprotio cyclotransfer reaction of the resulting oximino alkenoate derivatives. The stereochemistry of the nitrones obtained is discussed in relation to that of the starting compounds. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.02.006