(S)-2,6-Diamino-hexanoic acid [(S)-1-[(R)-1-({[(S)-1-benzyl-2-(N'-butyryl-hydrazino)-2-oxo-ethylcarbamoyl]-methyl}-carbamoyl)-ethylcarbamoyl]-2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-amide | 81378-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2,6-Diamino-hexanoic acid [(S)-1-[(R)-1-({[(S)-1-benzyl-2-(N'-butyryl-hydrazino)-2-oxo-ethylcarbamoyl]-methyl}-carbamoyl)-ethylcarbamoyl]-2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-amide
• CAS: 81378-90-7
• 化学式: C₃₃H₄₈N₈O₇
• 分子量: 668.794
• InChiKey: RXXJXMXYIPGKHU-FBZFJNBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.83
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  246.87
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-amino-N-[(2R)-1-[[2-[[(2S)-1-(2-butanoylhydrazinyl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]-3-(4-hydroxyphenyl)propanamide 在 钯 TEA 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2,6-Diamino-hexanoic acid [(S)-1-[(R)-1-({[(S)-1-benzyl-2-(N'-butyryl-hydrazino)-2-oxo-ethylcarbamoyl]-methyl}-carbamoyl)-ethylcarbamoyl]-2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  脑啡肽类似物的合成研究。二。在Tyr和Phe进行N-甲基化后，H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-CH2CH3的镇痛活性增强。

  摘要：

  为了研究强效脑啡肽类似物 H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-CH2CH3的 N-甲基化对镇痛活性的影响，我们合成了六种新的类似物，其中一个或多个氨基酸残基和构成四肽酰肼的酰基被 N-甲基化。将类似物中位于 1 号位置的 Tyr 和位于 4 号位置的 Phe N-甲基化后，得到的衍生物的药效是吗啡的两倍。另一方面，第 2 位 D-Ala、第 3 位 Gly 或第 5 位 NHNH-CO-CH2CH3 的 N-甲基化会明显降低镇痛效力。为了评估 N 端 Tyr 残基在生物活性中的作用，我们还合成了五种在四肽酰肼的第 1 位修饰了酪氨酸残基的类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3639