methyl (Z)-6-hydroxy-2-[(Z)-4-hydroxy-2-butenyl]-hexenoate | 699001-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-6-hydroxy-2-[(Z)-4-hydroxy-2-butenyl]-hexenoate
• CAS: 699001-97-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: VBFGLDHOSSGISC-JVLMNHKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-6-hydroxy-2-[(Z)-4-hydroxy-2-butenyl]-hexenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2-di-{(Z)-4-[N-(3-butene-1-sulfonyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-but-2-en-1-yl} ethanol
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing metathesis: development of a cyclisation–cleavage strategy for the solid-phase synthesis of cyclic sulfonamides

  摘要：

  我们采用固相环化-清除 RCM 策略合成了一系列新型 7 元环磺胺类化合物。模型溶液研究表明，磺酰胺类化合物是使用 Grubbs 催化剂 2 进行 RCM 的合适底物。 从 2- 羧乙基聚苯乙烯 (21) 或 Merrifield 树脂开始，使用聚合物和底物之间的柔性间隔物，以较低的催化剂负载量（2.5â5 mol%）制备了各种七元磺酰胺类化合物，产率从良好到极佳。此外，一种新型的双臂连接体被证明可以在钌亚烷基络合物 2 含量仅为 1 摩尔%的情况下高效地进行磺酰胺的 RCM 裂解。

  DOI：

  10.1039/b313686h
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-6-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-2-[(Z)-4-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-2-butenyl]-4-hexenoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到methyl (Z)-6-hydroxy-2-[(Z)-4-hydroxy-2-butenyl]-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing metathesis: development of a cyclisation–cleavage strategy for the solid-phase synthesis of cyclic sulfonamides

  摘要：

  我们采用固相环化-清除 RCM 策略合成了一系列新型 7 元环磺胺类化合物。模型溶液研究表明，磺酰胺类化合物是使用 Grubbs 催化剂 2 进行 RCM 的合适底物。 从 2- 羧乙基聚苯乙烯 (21) 或 Merrifield 树脂开始，使用聚合物和底物之间的柔性间隔物，以较低的催化剂负载量（2.5â5 mol%）制备了各种七元磺酰胺类化合物，产率从良好到极佳。此外，一种新型的双臂连接体被证明可以在钌亚烷基络合物 2 含量仅为 1 摩尔%的情况下高效地进行磺酰胺的 RCM 裂解。

  DOI：

  10.1039/b313686h