methyl 2,2-di-{(Z)-4-[N-(3-butene-1-sulfonyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-but-2-en-1-yl} ethanoate | 699001-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,2-di-{(Z)-4-[N-(3-butene-1-sulfonyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-but-2-en-1-yl} ethanoate
• CAS: 699001-99-5
• 化学式: C₂₉H₄₈N₂O₁₀S₂
• 分子量: 648.84
• InChiKey: WRDUUOWEZWSWEA-RYOQUFEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  153.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,2-di-{(Z)-4-[N-(3-butene-1-sulfonyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-but-2-en-1-yl} ethanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-羧基-乙基 、 达卡巴嗪 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 tert-butyl 1,1-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-1λ⁶,2-thiazepine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing metathesis: development of a cyclisation–cleavage strategy for the solid-phase synthesis of cyclic sulfonamides

  摘要：

  我们采用固相环化-清除 RCM 策略合成了一系列新型 7 元环磺胺类化合物。模型溶液研究表明，磺酰胺类化合物是使用 Grubbs 催化剂 2 进行 RCM 的合适底物。 从 2- 羧乙基聚苯乙烯 (21) 或 Merrifield 树脂开始，使用聚合物和底物之间的柔性间隔物，以较低的催化剂负载量（2.5â5 mol%）制备了各种七元磺酰胺类化合物，产率从良好到极佳。此外，一种新型的双臂连接体被证明可以在钌亚烷基络合物 2 含量仅为 1 摩尔%的情况下高效地进行磺酰胺的 RCM 裂解。

  DOI：

  10.1039/b313686h
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-6-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-2-[(Z)-4-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-2-butenyl]-4-hexenoate 在 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2,2-di-{(Z)-4-[N-(3-butene-1-sulfonyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-but-2-en-1-yl} ethanoate
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing metathesis: development of a cyclisation–cleavage strategy for the solid-phase synthesis of cyclic sulfonamides

  摘要：

  我们采用固相环化-清除 RCM 策略合成了一系列新型 7 元环磺胺类化合物。模型溶液研究表明，磺酰胺类化合物是使用 Grubbs 催化剂 2 进行 RCM 的合适底物。 从 2- 羧乙基聚苯乙烯 (21) 或 Merrifield 树脂开始，使用聚合物和底物之间的柔性间隔物，以较低的催化剂负载量（2.5â5 mol%）制备了各种七元磺酰胺类化合物，产率从良好到极佳。此外，一种新型的双臂连接体被证明可以在钌亚烷基络合物 2 含量仅为 1 摩尔%的情况下高效地进行磺酰胺的 RCM 裂解。

  DOI：

  10.1039/b313686h