(4E,6R)-1-cyano-8-phenyloct-4-en-6-ol | 1239709-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4E,6R)-1-cyano-8-phenyloct-4-en-6-ol
• CAS: 1239709-96-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: NMXUSVUGHRFAPW-WGPYJDKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,6R)-1-cyano-8-phenyloct-4-en-6-ol 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.2h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯丙基仲醇的不对称合成：制备α-氨基酸的新方法

  摘要：

  已经开发了合成光学活性α-氨基酸的新的通用方法。关键步骤涉及钌催化的交叉偶联反应，得到一系列α，β-不饱和酮，然后在手性CBS恶唑硼烷存在下将其还原为烯丙基仲醇。使用热超人重排制备了一系列烯丙基三氯乙亚氨酸酯，并将它们在标准条件下以良好的总产率转化为目标α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.066
• 作为产物：
  描述：

  (4E)-1-cyano-8-phenyloct-4-en-6-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4E,6S)-1-cyano-8-phenyloct-4-en-6-ol 、 (4E,6R)-1-cyano-8-phenyloct-4-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基仲醇的不对称合成：制备α-氨基酸的新方法

  摘要：

  已经开发了合成光学活性α-氨基酸的新的通用方法。关键步骤涉及钌催化的交叉偶联反应，得到一系列α，β-不饱和酮，然后在手性CBS恶唑硼烷存在下将其还原为烯丙基仲醇。使用热超人重排制备了一系列烯丙基三氯乙亚氨酸酯，并将它们在标准条件下以良好的总产率转化为目标α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.066