(2S,3aR,4R,6S,6aS)-di-tert-butyl-6-allyl-4-hydroxytetrahydro-1H-furo[3,4-b]pyrrole-1,2(6H,6aH)-dicarboxylate | 1259934-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aR,4R,6S,6aS)-di-tert-butyl-6-allyl-4-hydroxytetrahydro-1H-furo[3,4-b]pyrrole-1,2(6H,6aH)-dicarboxylate
• CAS: 1259934-81-0
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₆
• 分子量: 369.458
• InChiKey: PMACQBMXTZEXRL-CAEXGNQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aR,4R,6S,6aS)-di-tert-butyl-6-allyl-4-hydroxytetrahydro-1H-furo[3,4-b]pyrrole-1,2(6H,6aH)-dicarboxylate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(2S,4R,5S)-di-tert-butyl-5-[(S)-1-hydroxybut-3-enyl]-4-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  针对噻二酮哌啶类真菌毒素，埃塞罗西酮，胶质毒素，表阿霉素，表艾考拉嗪，Rostratin A和Aranotin的统一策略

  摘要：

  据报道，针对属于硫代二酮哌嗪家族的真菌毒素的统一合成策略。已经从常见的前体中选择性地合成了许多天然产物的组成部分，包括exserohilone，gliotoxin，epicoccins，epicocorazines，rostratin A和aranotin。该关键中间体是通过在烯酮与衍生自L-焦谷氨酸的烯甲酸氨基甲酸酯之间进行高效且高度非对映选择性的[2 + 2]环加成反应而构建的。第二个环的成环反应是通过闭环复分解和烯醇醚-烯烃闭环复分解完成的，以提供顺式和反式退火的氮杂双环环己烯酮，以及退火的七元环状烯醇醚。Pd催化的乙酸烯丙酯的消除产生了葡聚糖毒素的环己二烯结构。证明了一种结构单元的二聚化以提供二酮哌嗪核心。

  DOI：

  10.1002/chem.201001169
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3aR,6S,6aS)-di-tert-butyl 6-allyl-4-oxotetrahydro-1H-furo[3,4-b]pyrrole-1,2(6H,6aH)-dicarboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 Rochelle's salt 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到(2S,3aR,4R,6S,6aS)-di-tert-butyl-6-allyl-4-hydroxytetrahydro-1H-furo[3,4-b]pyrrole-1,2(6H,6aH)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  针对噻二酮哌啶类真菌毒素，埃塞罗西酮，胶质毒素，表阿霉素，表艾考拉嗪，Rostratin A和Aranotin的统一策略

  摘要：

  据报道，针对属于硫代二酮哌嗪家族的真菌毒素的统一合成策略。已经从常见的前体中选择性地合成了许多天然产物的组成部分，包括exserohilone，gliotoxin，epicoccins，epicocorazines，rostratin A和aranotin。该关键中间体是通过在烯酮与衍生自L-焦谷氨酸的烯甲酸氨基甲酸酯之间进行高效且高度非对映选择性的[2 + 2]环加成反应而构建的。第二个环的成环反应是通过闭环复分解和烯醇醚-烯烃闭环复分解完成的，以提供顺式和反式退火的氮杂双环环己烯酮，以及退火的七元环状烯醇醚。Pd催化的乙酸烯丙酯的消除产生了葡聚糖毒素的环己二烯结构。证明了一种结构单元的二聚化以提供二酮哌嗪核心。

  DOI：

  10.1002/chem.201001169