(1R)-N-benzyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-C-((2S)-2,3-di(hexanoyloxy)-propyl)-1,5-dideoxy-1,5-imino-d-xylitol | 1571993-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R)-N-benzyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-C-((2S)-2,3-di(hexanoyloxy)-propyl)-1,5-dideoxy-1,5-imino-d-xylitol
• CAS: 1571993-60-6
• 化学式: C₄₈H₆₁NO₇
• 分子量: 764.015
• InChiKey: IKYIPKOKPDDYBA-LMSLZWIZSA-N

物化性质

• 沸点：
  782.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.63
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  83.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-N-benzyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-C-((2S)-2,3-di(hexanoyloxy)-propyl)-1,5-dideoxy-1,5-imino-d-xylitol 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到(1R)-1-C-((2S)-2,3-di(hexanoyloxy)propyl)-1,5-dideoxy-1,5-iminod-xylitol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖神经酰胺模拟物：高效的GCase抑制剂和选择性药理伴侣，用于与1型和2型Gaucher病相关的突变

  摘要：

  制备并表征了一系列带有C-连接的二-O-酰基或二-O-烷基甘油基取代基的亚氨木糖醇衍生物。所有设计为葡萄糖基神经酰胺（GlcCer）模拟物的化合物都是溶酶体β-葡萄糖苷酶（葡萄糖脑苷脂酶，GCase）的纳摩尔抑制剂。进一步评估了这些假糖脂中的两种在人Gaucher细胞中增强突变型GCase活性的能力。虽然二ø -己基醚是令人惊讶的缺乏在两个N370S和L444P GCases陪伴活性，二- ö -decanoyl酯是L444P水解酶的一种有效的分子伴侣，其能够通过的因子增加酶的剩余活性的两个浓度很低（50 n M）; 尚未观察到对人成纤维细胞中L444P突变的显着影响。在热应激研究中，发现二醚在稳定野生型酶方面比二酯更有效。还测定了四种代表性的假糖脂作为GlcCer合酶的抑制剂，因为此类化合物可在底物还原疗法中用于治疗溶酶体贮积病，但这些化合物仅显示中等活性。作为有效的药理分子伴侣，诸如di-C

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300327
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-N-benzyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-C-(2,3-di-(4-tert-butylbenzoyloxy)propyl)-1,5-dideoxy-1,5-imino-d-xylitol 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1R)-N-benzyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-C-((2S)-2,3-di(hexanoyloxy)-propyl)-1,5-dideoxy-1,5-imino-d-xylitol
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖神经酰胺模拟物：高效的GCase抑制剂和选择性药理伴侣，用于与1型和2型Gaucher病相关的突变

  摘要：

  制备并表征了一系列带有C-连接的二-O-酰基或二-O-烷基甘油基取代基的亚氨木糖醇衍生物。所有设计为葡萄糖基神经酰胺（GlcCer）模拟物的化合物都是溶酶体β-葡萄糖苷酶（葡萄糖脑苷脂酶，GCase）的纳摩尔抑制剂。进一步评估了这些假糖脂中的两种在人Gaucher细胞中增强突变型GCase活性的能力。虽然二ø -己基醚是令人惊讶的缺乏在两个N370S和L444P GCases陪伴活性，二- ö -decanoyl酯是L444P水解酶的一种有效的分子伴侣，其能够通过的因子增加酶的剩余活性的两个浓度很低（50 n M）; 尚未观察到对人成纤维细胞中L444P突变的显着影响。在热应激研究中，发现二醚在稳定野生型酶方面比二酯更有效。还测定了四种代表性的假糖脂作为GlcCer合酶的抑制剂，因为此类化合物可在底物还原疗法中用于治疗溶酶体贮积病，但这些化合物仅显示中等活性。作为有效的药理分子伴侣，诸如di-C

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300327