ethyl 2-benzyl-2-(hydroxyamino)but-3-ynoate | 1252671-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-benzyl-2-(hydroxyamino)but-3-ynoate
• CAS: 1252671-77-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: XSELWUPKPPJYCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzyl-2-(hydroxyamino)but-3-ynoate 、 三氟乙酸酐 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到ethyl 2-benzyl-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)but-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  乙炔基1,2-苯并吲哚酚3（1 H）-one（EBX）：酮基，氰基和硝基酯的乙炔化反应的优异试剂

  摘要：

  热炔！据报道，使用TBAF从甲硅烷基保护的试剂原位生成乙炔基1,2-苯并恶唑醇-3（1 H）-one（EBX）。即使在-78°C下，EBX仍具有出色的乙炔转移能力，可将其转移到稳定的烯醇化物上（参见方案）。温和的反应条件使线性酮基，氰基和硝基酯的首次乙炔化反应可以高收率生成，在选择性还原硝基后，生成全碳季中心或非天然氨基酸。

  DOI：

  10.1002/chem.201001539
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzyl-2-nitrobut-3-ynoate 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以94%的产率得到ethyl 2-benzyl-2-(hydroxyamino)but-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  乙炔基1,2-苯并吲哚酚3（1 H）-one（EBX）：酮基，氰基和硝基酯的乙炔化反应的优异试剂

  摘要：

  热炔！据报道，使用TBAF从甲硅烷基保护的试剂原位生成乙炔基1,2-苯并恶唑醇-3（1 H）-one（EBX）。即使在-78°C下，EBX仍具有出色的乙炔转移能力，可将其转移到稳定的烯醇化物上（参见方案）。温和的反应条件使线性酮基，氰基和硝基酯的首次乙炔化反应可以高收率生成，在选择性还原硝基后，生成全碳季中心或非天然氨基酸。

  DOI：

  10.1002/chem.201001539