(4R,5R)-4-[(R)-1-methylprop-2-enyl]oct-7-yne-1,5-diol | 1187242-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5R)-4-[(R)-1-methylprop-2-enyl]oct-7-yne-1,5-diol
• CAS: 1187242-71-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: ODJORXRSNOPKPF-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-[(R)-1-methylprop-2-enyl]oct-7-yne-1,5-diol 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以62%的产率得到(3R,4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]-3-methyloct-1-en-7-yne
  参考文献：
  名称：

  25-羟基维生素D 3的1α- C-甲基类似物的合成：与突变型维生素D受体Arg274Leu的相互作用

  摘要：

  已开发出维生素D 3类似物用于突变型维生素D受体（VDR）Arg274Leu。突变型VDR在Arg274处具有一个突变，该突变与1α，25-二羟基维生素D 3的1α-OH形成重要的氢键，从而将配体紧密地锚定在VDR配体结合袋中。从d-半乳糖立体合成了新型维生素D类似物2α-（3-羟丙基）-1α-甲基-25-羟基维生素D 3（4）的A环部分，并引入了以下关键步骤：甲基和烯丙基的手性结构单元。新的类似物4约为。活性是天然激素1α，25-二羟基维生素D 3（1的7.3倍））。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.029
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以54 mg的产率得到(4R,5R)-4-[(R)-1-methylprop-2-enyl]oct-7-yne-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  25-羟基维生素D 3的1α- C-甲基类似物的合成：与突变型维生素D受体Arg274Leu的相互作用

  摘要：

  已开发出维生素D 3类似物用于突变型维生素D受体（VDR）Arg274Leu。突变型VDR在Arg274处具有一个突变，该突变与1α，25-二羟基维生素D 3的1α-OH形成重要的氢键，从而将配体紧密地锚定在VDR配体结合袋中。从d-半乳糖立体合成了新型维生素D类似物2α-（3-羟丙基）-1α-甲基-25-羟基维生素D 3（4）的A环部分，并引入了以下关键步骤：甲基和烯丙基的手性结构单元。新的类似物4约为。活性是天然激素1α，25-二羟基维生素D 3（1的7.3倍））。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.029