(4R,5R,6S)-4-Methyl-3,7-dioxo-6-(pyrrolidine-1-carbonyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid allyl ester | 135238-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5R,6S)-4-Methyl-3,7-dioxo-6-(pyrrolidine-1-carbonyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid allyl ester
• CAS: 135238-34-5
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₅
• 分子量: 320.345
• InChiKey: SPRXRJNKJVCULA-FBTJUVTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.25
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  83.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6S)-4-Methyl-3,7-dioxo-6-(pyrrolidine-1-carbonyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid allyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (4R,5S,6S)-4-Methyl-7-oxo-3-(pyridin-3-ylmethylsulfanyl)-6-(pyrrolidine-1-carbonyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of a 6-Carbamoyl Substituted Carbapenem

  摘要：

  A 6-(1-pyrrolidinylcarbonyl)substituted carbapenem was prepared. This compound has a half-life of 1.3 h (pH 7.4, 37-degrees-C) and exhibits moderate activity against Gram-positive bacteria.

  DOI：

  10.3987/com-90-5621
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-<(1R)-1-benzyloxycarbonylethyl>-3-(1-pyrrolidincarbonyl)azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal rhodium(II) octanoate 、 toluenesulfonyl azide 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.03h， 生成 (4R,5R,6S)-4-Methyl-3,7-dioxo-6-(pyrrolidine-1-carbonyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of a 6-Carbamoyl Substituted Carbapenem

  摘要：

  A 6-(1-pyrrolidinylcarbonyl)substituted carbapenem was prepared. This compound has a half-life of 1.3 h (pH 7.4, 37-degrees-C) and exhibits moderate activity against Gram-positive bacteria.

  DOI：

  10.3987/com-90-5621