(3aR,5aR,6S,9aS,9bR)-3a,6,9a-Trimethyl-dodecahydro-naphtho[2,1-b]furan-6-ol | 241808-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (3aR,5aR,6S,9aS,9bR)-3a,6,9a-Trimethyl-dodecahydro-naphtho[2,1-b]furan-6-ol
• CAS: 241808-56-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: OXYOLOKNZYILLB-NIFZNCRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5aR,6S,9aS,9bR)-3a,6,9a-Trimethyl-dodecahydro-naphtho[2,1-b]furan-6-ol 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 反应 15.0h， 生成 (3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,9a-Trimethyl-1,2,3a,4,5,5a,8,9,9a,9b-decahydro-naphtho[2,1-b]furan 、 (3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,9a-Dimethyl-6-methylene-dodecahydro-naphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  Ring A Functionalization of Terpenoids by the Unusual Baeyer-Villiger Rearrangement of Aliphatic Aldehydes

  摘要：

  描述了一种新方法，通过衍生醛的拜耳-维利格重排反应，将松香酸转化为去甲醇和去甲烯。基于这种方法，从松香酸合成了两种新描述的萜类化合物：4-羟基-18-去甲-松香-8,11,13-三烯-7-酮和18-去甲-松香-8,11,13-三烯-4,7α-二醇。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2722
• 作为产物：
  描述：

  8α,12-epoxy-13,14,15,16-tetranorlabdan-19-al 在 氢氧化钾 、 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (3aR,5aR,6S,9aS,9bR)-3a,6,9a-Trimethyl-dodecahydro-naphtho[2,1-b]furan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Ring A Functionalization of Terpenoids by the Unusual Baeyer-Villiger Rearrangement of Aliphatic Aldehydes

  摘要：

  描述了一种新方法，通过衍生醛的拜耳-维利格重排反应，将松香酸转化为去甲醇和去甲烯。基于这种方法，从松香酸合成了两种新描述的萜类化合物：4-羟基-18-去甲-松香-8,11,13-三烯-7-酮和18-去甲-松香-8,11,13-三烯-4,7α-二醇。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2722