Toluene-4-sulfonic acid (2S,3R)-3-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-oxiranylmethyl ester | 147618-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (2S,3R)-3-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-oxiranylmethyl ester
• CAS: 147618-57-3
• 化学式: C₁₈H₃₀O₅SSi
• 分子量: 386.585
• InChiKey: NTNARIWDUCIJIB-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2S,3R)-3-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-oxiranylmethyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 TEA 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氯化二乙基铝 、 二乙胺溴氢酸盐 、 potassium carbonate 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.75h， 生成 (5R,6R)-(2E)-1-benzoyloxy-5-bromo-2-octene-6,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Dactylynes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-s84
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2S,3R)-3-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-oxiranylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Dactylynes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-s84

文献信息

• Highly Regioselective Ring Opening of 2,3-Epoxy Alcohol Methanesulfonates
  作者：Lian-xun Gao、Hitoshi Saitoh、Fei Feng、Akio Murai

  DOI：10.1246/cl.1991.1787

  日期：1991.10

  Reaction of 2,3-epoxy-1-ol methanesulfonates with diethylaluminum chloride or with the mixture of diethylaluminum chloride and diethylamine hydrobromide in dichloromethane gave rise to regioselectively the corresponding 3-chloro- and 3-bromo-1,2-diol 1-methanesulfonates, respectively, in excellent yields.

  将 2,3-环氧-1-醇甲烷磺酸盐与二乙基氯化铝或二乙基氯化铝与氢溴酸二乙胺的混合物在二氯甲烷中反应，可分别得到相应的 3-氯和 3-溴-1,2-二醇 1-甲烷磺酸盐，且产量极高。