N-(1-cyclohexylmethyl-2-fluoro-2-phenylsulfanyl-ethyl)-2-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)acetylamino]-3-methyl-butyramide | 851977-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-cyclohexylmethyl-2-fluoro-2-phenylsulfanyl-ethyl)-2-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)acetylamino]-3-methyl-butyramide
• CAS: 851977-09-8
• 化学式: C₃₀H₃₆FN₃O₄S
• 分子量: 553.698
• InChiKey: DYTHXDMGESADDO-OGUPFJCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  95.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-cyclohexylmethyl-2-fluoro-2-phenylsulfanyl-ethyl)-2-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)acetylamino]-3-methyl-butyramide 在 乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-Amino-N-[(S)-1-((S)-4-cyclohexylmethyl-5-phenylsulfanyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-2-methyl-propyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型氟肽模拟物：合成，稳定性研究和蛋白酶抑制作用。

  摘要：

  揭示了设计者氟肽模拟物作为蛋白酶抑制剂。抑制剂中的关键拟肽区包含一个“ -CHF-S-”部分，旨在模拟肽键水解过程中的四面体含氧阴离子。在甲醇水溶液中缓慢地（数小时至数天）设计的氟肽模拟物在环化后产生相应的甲醚和/或恶唑衍生物。在C-2位的烷基取代表现出增强的水稳定性。详细公开了“ -CHF-S-”部分的性质和各种氟肽模拟物在水溶液中的稳定性。在P1处含有大量取代基的氟肽模拟物（例如化合物15和16）表现出对胰凝乳蛋白酶的时间依赖性活性损失，Ki分别为63和120 microM时高达[校正的] 67％和79％，分别。氟肽模拟物是一类新型的蛋白酶抑制剂，下一代氟肽模拟物应具有增强的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.02.011
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-cyclohexyl-1-phenylsulfanylmethyl-ethyl)-isoindole-1,3-dione 在 1-羟基苯并三唑 、 Selectfluor 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 N-(1-cyclohexylmethyl-2-fluoro-2-phenylsulfanyl-ethyl)-2-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)acetylamino]-3-methyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  新型氟肽模拟物：合成，稳定性研究和蛋白酶抑制作用。

  摘要：

  揭示了设计者氟肽模拟物作为蛋白酶抑制剂。抑制剂中的关键拟肽区包含一个“ -CHF-S-”部分，旨在模拟肽键水解过程中的四面体含氧阴离子。在甲醇水溶液中缓慢地（数小时至数天）设计的氟肽模拟物在环化后产生相应的甲醚和/或恶唑衍生物。在C-2位的烷基取代表现出增强的水稳定性。详细公开了“ -CHF-S-”部分的性质和各种氟肽模拟物在水溶液中的稳定性。在P1处含有大量取代基的氟肽模拟物（例如化合物15和16）表现出对胰凝乳蛋白酶的时间依赖性活性损失，Ki分别为63和120 microM时高达[校正的] 67％和79％，分别。氟肽模拟物是一类新型的蛋白酶抑制剂，下一代氟肽模拟物应具有增强的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.02.011