methyl 5-(2,2,3,3,3-pentafluoropropionamido)-4-(morpholin-4-yl)-7,8,9-tri-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosidonate | 1366019-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-(2,2,3,3,3-pentafluoropropionamido)-4-(morpholin-4-yl)-7,8,9-tri-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosidonate
• CAS: 1366019-45-5
• 化学式: C₂₃H₃₁F₅N₂O₁₂
• 分子量: 622.497
• InChiKey: DRTNWXBCGASQQL-VCIRBXAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.55
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  176.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(2,2,3,3,3-pentafluoropropionamido)-4-(morpholin-4-yl)-7,8,9-tri-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosidonate 在 三氟乙酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到methyl 2,6-anhydro-5-(2,2,3,3,3-pentafluoropropionamido)-4-(morpholin-4-yl)-7,8,9-tri-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  简单合成神经氨酸的N-全氟酰化和N-酰化的糖基，在4α位带有环状氨基取代基，可能是唾液酸酶的抑制剂†

  摘要：

  一种简单的合成N-全氟酰化和N-酰化糖基的方法神经氨酸，与仲环胺（吗啉 或者 哌啶）在4α位置已建立，从过乙酰化的N-乙酰神经氨酸甲酯开始，依次经历其直接N-酰化反应，然后进行C-4胺化，β消除和对N的选择性水解酯功能，而不会影响敏感的全氟酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2ob07015d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-anhydro-5-(2,2,3,3,3-pentafluoropropionamido)-4-(morpholin-4-yl)-7,8,9-tri-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到methyl 5-(2,2,3,3,3-pentafluoropropionamido)-4-(morpholin-4-yl)-7,8,9-tri-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosidonate
  参考文献：
  名称：

  简单合成神经氨酸的N-全氟酰化和N-酰化的糖基，在4α位带有环状氨基取代基，可能是唾液酸酶的抑制剂†

  摘要：

  一种简单的合成N-全氟酰化和N-酰化糖基的方法神经氨酸，与仲环胺（吗啉 或者 哌啶）在4α位置已建立，从过乙酰化的N-乙酰神经氨酸甲酯开始，依次经历其直接N-酰化反应，然后进行C-4胺化，β消除和对N的选择性水解酯功能，而不会影响敏感的全氟酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2ob07015d