(R)-N-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-N-phenethylpent-4-enamide | 1181399-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-N-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-N-phenethylpent-4-enamide
• CAS: 1181399-05-2
• 化学式: C₂₄H₂₅NO
• 分子量: 343.469
• InChiKey: FDFPOHYEOHVPCL-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-N-phenethylacetamide 、 3-溴丙烯 在 caesium hydroxide monohydrate 、 2,7-bis[O(9)-allylhydrocinchonidinium-N-methyl]naphthalene dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-N-phenethylpent-4-enamide 、 (R)-N-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-N-phenethylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  Phase-transfer catalyzed asymmetric arylacetate alkylation

  摘要：

  Phenethyl arylacetates are alkylated under phase-transfer conditions with cinchona catalysts with alkyl halides in high yield with excellent enantioselectivity (84-99% ee) following recrystallization. Cinchonidine (CD) derived catalyst gave the (R)-product and cinchonine (CN) catalyst produced the (S)-product. The phenethyl (PE) ester group is removed, using ammonium formate and catalytic Pd/C, to give alkylated carboxylic acid products in high selectivity. The utility of the approach is demonstrated by a direct synthesis of (S)-naproxen(TM). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.090