benzyl 2-acetamido-2,3-dideoxy-3-C-[(ethyl (1'R)-2',3',4'-trideoxy-5'-C-ethoxycarbonyl-hex-2'-enopyranosyluronate)methyl]-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside | 1044810-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-2,3-dideoxy-3-C-[(ethyl (1'R)-2',3',4'-trideoxy-5'-C-ethoxycarbonyl-hex-2'-enopyranosyluronate)methyl]-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1044810-06-1
• 化学式: C₃₀H₄₁NO₁₀
• 分子量: 575.656
• InChiKey: PNIKCSQYROOYAE-NJPATFAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  127.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-2,3-dideoxy-3-C-[(ethyl (1'R)-2',3',4'-trideoxy-5'-C-ethoxycarbonyl-hex-2'-enopyranosyluronate)methyl]-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside 在 水 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到benzyl 2-acetamido-2,3-dideoxy-3-C-(ethyl 2',3',4'-trideoxy-α-D-glycero-hex-2'-enopyranosyluronate)methyl-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过杂Diels-Alder反应和进一步的立体控制转化合成C-二糖。

  摘要：

  描述了两个新的含有D-葡萄糖胺的新C-二糖的部分从头合成。该策略基于异狄尔斯-阿尔德反应，导致可分离的环加合物的1：1混合物已被立体选择性地官能化并转化为alpha-D-Galp-（1-> 3）-CD-GlcpNAc和alpha -l-Galp-（1-> 3）-CD-GlcpNAc。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.03.015
• 作为产物：
  描述：

  酮基丙二酸二乙酯 、 benzyl 2-acetamido-2,3-dideoxy-4,6-O-isopropylidene-3-C-(penta-2',4'-dienyl)-α-D-glucopyranoside 以 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 以38%的产率得到benzyl 2-acetamido-2,3-dideoxy-3-C-[(ethyl (1'R)-2',3',4'-trideoxy-5'-C-ethoxycarbonyl-hex-2'-enopyranosyluronate)methyl]-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过杂Diels-Alder反应和进一步的立体控制转化合成C-二糖。

  摘要：

  描述了两个新的含有D-葡萄糖胺的新C-二糖的部分从头合成。该策略基于异狄尔斯-阿尔德反应，导致可分离的环加合物的1：1混合物已被立体选择性地官能化并转化为alpha-D-Galp-（1-> 3）-CD-GlcpNAc和alpha -l-Galp-（1-> 3）-CD-GlcpNAc。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.03.015