tert-butyl (2S,5R)-6-azido-2-benzyloxycarbonylamino-5-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)hexanoate | 953073-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (2S,5R)-6-azido-2-benzyloxycarbonylamino-5-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)hexanoate
• CAS: 953073-33-1
• 化学式: C₄₇H₅₆N₄O₁₁
• 分子量: 852.982
• InChiKey: KMEJAXYVRYIWRR-YTVHQJPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.14
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  185.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,5R)-6-azido-2-benzyloxycarbonylamino-5-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)hexanoate 在 苯硫酚 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到tert-butyl (2S,5R)-6-amino-2-benzyloxycarbonylamino-5-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the collagen glycosylated cross-link β-d-galactopyranosyl-O-pyridinoline and of its unnatural epimer β-d-galactopyranosyl-O-epipyridinoline

  摘要：

  A short parallel synthesis Of beta-D-galactopyranosyl-O-pyridinoline (Ga1-PYD), a collagen glycoconjugated cross-link, and of Ga1-epiPYD, a (5S)-epimer, useful as internal standard in the analytical evaluation of the natural isomer in human tissue, is reported. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.07.006
• 作为产物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 在 吡啶 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl (2S,5R)-6-azido-2-benzyloxycarbonylamino-5-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the collagen glycosylated cross-link β-d-galactopyranosyl-O-pyridinoline and of its unnatural epimer β-d-galactopyranosyl-O-epipyridinoline

  摘要：

  A short parallel synthesis Of beta-D-galactopyranosyl-O-pyridinoline (Ga1-PYD), a collagen glycoconjugated cross-link, and of Ga1-epiPYD, a (5S)-epimer, useful as internal standard in the analytical evaluation of the natural isomer in human tissue, is reported. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.07.006