1-O-(methyl (R)-3-O-((R)-3'-O-myristyl)-myristate)-2-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-L-rhamnopyranoside | 915406-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-O-(methyl (R)-3-O-((R)-3'-O-myristyl)-myristate)-2-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 915406-56-3
• 化学式: C₄₁H₇₆O₁₃
• 分子量: 777.047
• InChiKey: BDHCPAVBOFQCPW-ZKFCBJATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  190.67
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(methyl (R)-3-O-((R)-3'-O-myristyl)-myristate)-2-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-L-rhamnopyranoside 在 triacylglycerol lipase 作用下， 以 phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以83.4%的产率得到(R)-3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-Dihydroxy-6-methyl-3-((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-tetradecanoic acid (R)-1-carboxymethyl-dodecyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过固相策略化学合成糖脂文库可以阐明鼠李糖脂类免疫刺激的结构特异性。

  摘要：

  描述了通过疏水辅助开关相（HASP）合成的糖脂文库的首次合成。HASP合成可在溶液相步骤和与附着在疏水性二氧化硅载体上的分子进行的固相支持反应之间灵活切换。设计并合成了衍生自先导化合物1-a强免疫刺激鼠李糖脂的糖脂库-碳水化合物部分，脂质成分和3-羟基脂肪酸的立体化学存在差异。通过使用3-氧代脂肪酸的不对称氢化来实现3-羟基脂肪酸结构单元的对映选择性合成。糖脂是通过这种方法制备的，无需任何中间分离步骤，大部分收率都很高。通过酶促酯裂解完成对羧酸的最终脱保护。通过测定细胞因子肿瘤坏死因子α（TNFα）向培养基中的分泌，测试所有制备的鼠李糖脂对人单核细胞的免疫刺激特性。观察到的鼠李糖脂的构效关系表明了一种特定的，基于识别的作用方式，鼠李糖脂的结构变化很小，从而在低微摩尔浓度下对鼠李糖脂的免疫刺激活性产生了强烈影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200600482
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-2-O-phenoxyacetyl-α-L-rhamnopyranosyl-trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 甲胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 1-O-(methyl (R)-3-O-((R)-3'-O-myristyl)-myristate)-2-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过固相策略化学合成糖脂文库可以阐明鼠李糖脂类免疫刺激的结构特异性。

  摘要：

  描述了通过疏水辅助开关相（HASP）合成的糖脂文库的首次合成。HASP合成可在溶液相步骤和与附着在疏水性二氧化硅载体上的分子进行的固相支持反应之间灵活切换。设计并合成了衍生自先导化合物1-a强免疫刺激鼠李糖脂的糖脂库-碳水化合物部分，脂质成分和3-羟基脂肪酸的立体化学存在差异。通过使用3-氧代脂肪酸的不对称氢化来实现3-羟基脂肪酸结构单元的对映选择性合成。糖脂是通过这种方法制备的，无需任何中间分离步骤，大部分收率都很高。通过酶促酯裂解完成对羧酸的最终脱保护。通过测定细胞因子肿瘤坏死因子α（TNFα）向培养基中的分泌，测试所有制备的鼠李糖脂对人单核细胞的免疫刺激特性。观察到的鼠李糖脂的构效关系表明了一种特定的，基于识别的作用方式，鼠李糖脂的结构变化很小，从而在低微摩尔浓度下对鼠李糖脂的免疫刺激活性产生了强烈影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200600482

文献信息

• Structural characterization of a nonionic rhamnolipid from Burkholderia lata
  作者：Charles Gauthier、Serge Lavoie、Sonja Kubicki、Marianne Piochon、Maude Cloutier、Maude Dagenais-Roy、Marie-Christine Groleau、André Pichette、Stephan Thies、Eric Déziel

  DOI：10.1016/j.carres.2023.108991

  日期：2024.1

  We present the isolation and structural characterization of a novel nonionic dirhamnolipid methyl ester produced by the bacterium Burkholderia lata. The structure and the absolute configuration of the isolated dirhamnolipid bearing a symmetrical C14–C14 methyl ester chain were thoroughly investigated through chemical degradation and spectroscopic methods including 1D and 2D NMR analysis, HR-ESI-TOF-MS

  我们介绍了由伯克霍尔德氏菌产生的新型非离子二鼠李糖脂甲酯的分离和结构表征。通过化学降解和光谱方法，包括一维和二维核磁共振分析、HR-ESI-TOF-MS、手性GC-MS、和旋光测定。我们的工作代表了文献中首次提及来自伯克霍尔德氏菌属的鼠李糖脂甲酯。