(E)-6-(3-(2-hydroxyethyl)-1H-indol-2-yl)-1-phenylhex-2-en-1-one | 1260083-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-6-(3-(2-hydroxyethyl)-1H-indol-2-yl)-1-phenylhex-2-en-1-one
• CAS: 1260083-32-6
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₂
• 分子量: 333.43
• InChiKey: OGQLTCXQEODBSU-MKMNVTDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  53.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(3-(2-hydroxyethyl)-1H-indol-2-yl)-1-phenylhex-2-en-1-one 在 (S)-3,3'-bis(triphenylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2-(10-(2-hydroxyethyl)-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-6-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化吲哚的对映选择性分子内氮杂-迈克尔加成反应

  摘要：

  两种获胜方法：使用手性磷酸催化剂已经实现了标题反应，从而以优异的收率和较高的ee 值提供了杂环产物。多环吲哚也使用烯烃交叉复分解/分子内氮杂-Michael加成序列构建。

  DOI：

  10.1002/anie.201003919
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(pent-4-enyl)-1H-indol-3-yl)ethanol 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 詹氏催化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到(E)-6-(3-(2-hydroxyethyl)-1H-indol-2-yl)-1-phenylhex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化吲哚的对映选择性分子内氮杂-迈克尔加成反应

  摘要：

  两种获胜方法：使用手性磷酸催化剂已经实现了标题反应，从而以优异的收率和较高的ee 值提供了杂环产物。多环吲哚也使用烯烃交叉复分解/分子内氮杂-Michael加成序列构建。

  DOI：

  10.1002/anie.201003919