2-(2-(pent-4-enyl)-1H-indol-3-yl)ethanol | 1260083-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(pent-4-enyl)-1H-indol-3-yl)ethanol
• CAS: 1260083-41-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: QSGLKBGAHPGBDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(pent-4-enyl)-1H-indol-3-yl)ethanol 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 詹氏催化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到(E)-6-(3-(2-hydroxyethyl)-1H-indol-2-yl)-1-phenylhex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化吲哚的对映选择性分子内氮杂-迈克尔加成反应

  摘要：

  两种获胜方法：使用手性磷酸催化剂已经实现了标题反应，从而以优异的收率和较高的ee 值提供了杂环产物。多环吲哚也使用烯烃交叉复分解/分子内氮杂-Michael加成序列构建。

  DOI：

  10.1002/anie.201003919
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-oxo-2-(2-(pent-4-enyl)-1H-indol-3-yl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(2-(pent-4-enyl)-1H-indol-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化吲哚的对映选择性分子内氮杂-迈克尔加成反应

  摘要：

  两种获胜方法：使用手性磷酸催化剂已经实现了标题反应，从而以优异的收率和较高的ee 值提供了杂环产物。多环吲哚也使用烯烃交叉复分解/分子内氮杂-Michael加成序列构建。

  DOI：

  10.1002/anie.201003919

文献信息

• Asymmetric Fluorinative Dearomatization of Tryptophol Derivatives by Chiral Anion Phase-Transfer Catalysis
  作者：Xiao-Wei Liang、Yue Cai、Shu-Li You

  DOI：10.1002/cjoc.201800319

  日期：2018.10

  An asymmetric fluorinative dearomatization reaction of tryptophol derivatives was developed via chiral anion phase‐transfer catalysis. Various fluorinated furoindolines were obtained in moderate to excellent yields and enantioselectivity in the presence of Selectfluor. The preliminary mechanistic studies suggested the existence of an in situ formed tryptophol boronic ester plays a critical role in

  通过手性阴离子相转移催化开发了三氯酚衍生物的不对称氟化脱芳香化反应。在存在Selectfluor的情况下，以中等至极好的收率和对映选择性获得了各种氟化呋喃二氢。初步的力学研究表明，原位形成的胰多酚硼酸酯的存在在确定对映选择性方面起着至关重要的作用。该方法的特点是易于以高度对映选择性的方式引入氟原子，并构建了两个连续的四级立体异构中心。