(3aR,5R,6S,6aR)-5-((2R,4S,5S,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-ethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole | 667886-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aR)-5-((2R,4S,5S,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-ethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 667886-61-5
• 化学式: C₂₉H₃₈O₈
• 分子量: 514.616
• InChiKey: PIZUONNEBFUYMG-HTOWHRSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-5-((2R,4S,5S,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-ethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二硫化碳 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3S,4S,6S)-3,4-Bis-benzyloxy-6-[(S)-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methoxy-ethyl]-2-ethoxy-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  合成抗肿瘤大环内酯鹅膏苷A：C（1）–C（11）段的手性池方法

  摘要：

  发现葡萄糖衍生的α，β-不饱和内酯6和13的二羟基化仅在吡醇内酯环的α面上。由13生成的二羟基化化合物已用于内酯4的合成中，内酯4对应于鹅膏苷A的C（1）–C（11）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.153
• 作为产物：
  描述：

  [(1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]but-3-enyl] prop-2-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3aR,5R,6S,6aR)-5-((2R,4S,5S,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-ethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  合成抗肿瘤大环内酯鹅膏苷A：C（1）–C（11）段的手性池方法

  摘要：

  发现葡萄糖衍生的α，β-不饱和内酯6和13的二羟基化仅在吡醇内酯环的α面上。由13生成的二羟基化化合物已用于内酯4的合成中，内酯4对应于鹅膏苷A的C（1）–C（11）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.153