(Z)-allyl 2-(2-(tert-butoxycarbonylamino)acrylamido)but-2-enoate | 1204430-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-allyl 2-(2-(tert-butoxycarbonylamino)acrylamido)but-2-enoate
• CAS: 1204430-27-2
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₅
• 分子量: 310.35
• InChiKey: VKYGCKQYAIVSBI-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-allyl 2-(2-(tert-butoxycarbonylamino)acrylamido)but-2-enoate 在 四(三苯基膦)钯 、 苯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到(Z)-2-(2-(tert-butoxycarbonylamino)acrylamido)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  在固相上使用肽环化合成羊毛硫抗生素 Lactocin S

  摘要：

  Lactocin S 是一种羊毛硫抗生素肽，对一系列革兰氏阳性菌具有强效抗菌活性。由于从天然来源获得足够数量的这种化合物存在挑战，因此尚未证实乳素 S 中羊毛硫氨酸残基的立体化学。本报告描述了在氯三苯甲基聚苯乙烯树脂上化学合成乳素 S，使用分子内环化形成羊毛硫氨酸环，并采用片段偶联来合成两个 N 端残基，总产率为 10%。这代表了天然存在的羊毛硫抗生素的固体支持合成的第一份报告。使用 HPLC、MS/MS 测序、细菌测试、

  DOI：

  10.1021/ja9095945
• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以0.6 g的产率得到(Z)-allyl 2-(2-(tert-butoxycarbonylamino)acrylamido)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  在固相上使用肽环化合成羊毛硫抗生素 Lactocin S

  摘要：

  Lactocin S 是一种羊毛硫抗生素肽，对一系列革兰氏阳性菌具有强效抗菌活性。由于从天然来源获得足够数量的这种化合物存在挑战，因此尚未证实乳素 S 中羊毛硫氨酸残基的立体化学。本报告描述了在氯三苯甲基聚苯乙烯树脂上化学合成乳素 S，使用分子内环化形成羊毛硫氨酸环，并采用片段偶联来合成两个 N 端残基，总产率为 10%。这代表了天然存在的羊毛硫抗生素的固体支持合成的第一份报告。使用 HPLC、MS/MS 测序、细菌测试、

  DOI：

  10.1021/ja9095945