3,5,5',6,6'-tetrahydroxy-2,4'biindolyl | 918656-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,5,5',6,6'-tetrahydroxy-2,4'biindolyl
• CAS: 918656-57-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₅
• 分子量: 312.282
• InChiKey: QFDJLJHBWFRDAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  132.73
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,5',6,6'-tetrahydroxy-2,4'biindolyl 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 以3 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从 5,6-二羟基吲哚二聚体到真黑素聚合物的短寿命醌类物质：综合化学、脉冲辐射分解和量子力学研究

  摘要：

  已经研究了由 5,6-二羟基吲哚 (1) 的三个二聚体氧化形成的瞬态物种，这是天然生物聚合物真黑色素的主要组成部分。5,5',6,6'-四羟基-2,4'-二吲哚基 (3) 和 5,5',6,6'-四羟基-2,7'-二吲哚基 (4) 的脉冲辐解氧化导致半醌吸收大约 450 nm，它以二级动力学（分别为 2k=2.8x10(9) 和 1.4x10(9) M-1 s-1）衰减，得到相应的醌（500-550 nm）。另一方面，5,5',6, 6'-四羟基-2,2'-二吲哚基 (2) 提供了一种半醌 (lamdamax=480 nm)，其歧化速率相当 (2k=3x10(9) M -1 s-1) 得到相对稳定的醌 (lamdamax=570 nm)。邻醌、醌亚胺的量子力学研究 2-4 的醌甲基化物结构表明氧化的 2-4 主要以 2-取代的扩展醌甲基化物互变异构体形式存在。最后，首次分离出 3 的氧化产物，并将其配制成羟基化衍生物

  DOI：

  10.1021/ja0650246
• 作为产物：
  描述：

  5,5',6,6'-tetraacetoxy-2,4'-biindolyl 在 potassium dihydrogenphosphate 、 双氧水 、 sodium phosphate 、 potassium bromide 、 horseradish peroxidase 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 3,5,5',6,6'-tetrahydroxy-2,4'biindolyl
  参考文献：
  名称：

  从 5,6-二羟基吲哚二聚体到真黑素聚合物的短寿命醌类物质：综合化学、脉冲辐射分解和量子力学研究

  摘要：

  已经研究了由 5,6-二羟基吲哚 (1) 的三个二聚体氧化形成的瞬态物种，这是天然生物聚合物真黑色素的主要组成部分。5,5',6,6'-四羟基-2,4'-二吲哚基 (3) 和 5,5',6,6'-四羟基-2,7'-二吲哚基 (4) 的脉冲辐解氧化导致半醌吸收大约 450 nm，它以二级动力学（分别为 2k=2.8x10(9) 和 1.4x10(9) M-1 s-1）衰减，得到相应的醌（500-550 nm）。另一方面，5,5',6, 6'-四羟基-2,2'-二吲哚基 (2) 提供了一种半醌 (lamdamax=480 nm)，其歧化速率相当 (2k=3x10(9) M -1 s-1) 得到相对稳定的醌 (lamdamax=570 nm)。邻醌、醌亚胺的量子力学研究 2-4 的醌甲基化物结构表明氧化的 2-4 主要以 2-取代的扩展醌甲基化物互变异构体形式存在。最后，首次分离出 3 的氧化产物，并将其配制成羟基化衍生物

  DOI：

  10.1021/ja0650246