3-tert-butyldisulfanyl-(2S)-(methanesulfonyloxy)propionic acid methyl ester | 902468-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-tert-butyldisulfanyl-(2S)-(methanesulfonyloxy)propionic acid methyl ester
• CAS: 902468-42-2
• 化学式: C₉H₁₈O₅S₃
• 分子量: 302.437
• InChiKey: SVAHSAUJUDRLQW-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyldisulfanyl-(2S)-(methanesulfonyloxy)propionic acid methyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2R)-[(3S)-amino-5-cyanomethylene-2-oxopiperidine-1-yl]-3-tert-butyldisulfanylpropionic acid methyl ester hydrotrifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  酰基蛋白硫酯酶1（APT1）抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  脂质修饰的蛋白质在重要的生物学过程中起着决定性作用，例如信号转导，细胞骨架的组织和囊泡转运。这些蛋白质的脂化对于正确的生物学功能是必不可少的。在脂质修饰中，烯丙基化和肉豆蔻酰基化是众所周知的。但是，棕榈酰化的机制仍在研究中。最近，纯化了一种可能在H-Ras和G蛋白α亚基的棕榈酰化循环中起调节作用的酰基蛋白硫酯酶1（APT1）酶。受这项工作的启发，设计，合成了多种APT1抑制剂，并对其进行了生物学评估，从而产生了高活性的化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200501128
• 作为产物：
  描述：

  3-tert-butyldisulfanyl-(2S)-(4-methoxytetrahydropyran-4-yloxy)propionic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-tert-butyldisulfanyl-(2S)-(methanesulfonyloxy)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰基蛋白硫酯酶1（APT1）抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  脂质修饰的蛋白质在重要的生物学过程中起着决定性作用，例如信号转导，细胞骨架的组织和囊泡转运。这些蛋白质的脂化对于正确的生物学功能是必不可少的。在脂质修饰中，烯丙基化和肉豆蔻酰基化是众所周知的。但是，棕榈酰化的机制仍在研究中。最近，纯化了一种可能在H-Ras和G蛋白α亚基的棕榈酰化循环中起调节作用的酰基蛋白硫酯酶1（APT1）酶。受这项工作的启发，设计，合成了多种APT1抑制剂，并对其进行了生物学评估，从而产生了高活性的化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200501128