(E)-4-((1R,5R,8R)-8-Butyl-7-oxo-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-1-yl)-but-2-enoic acid methyl ester | 84230-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-((1R,5R,8R)-8-Butyl-7-oxo-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-1-yl)-but-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 84230-42-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: CVJVUPMXYAOBAH-WOSRLPQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((1R,5R,8R)-8-Butyl-7-oxo-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-1-yl)-but-2-enoic acid methyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.2h， 生成 (5S^*,6S^*,7S^*)-2-methoxycarbonyl-6-butyl-7-hydroxyspiro<4.5>decan-1-one
  参考文献：
  名称：

  New synthetic routes to (.+-.)-perhydrohistrionicotoxin. Stereoselective synthesis of (6S*, 7S*, 8S*)-7-butyl-8-hydroxy-1-azaspiro(5.5)-undecan-2-one and its (6R*)-isomer.

  摘要：

  (6S*, 7S*, 8S*)-7-丁基-8-羟基-1-氮杂螺[5.5]-十一烷-2-酮 (6) 的高度立体选择性合成，(±)-全氢组氨酸毒素合成的关键中间体，描述了1, 3-双(三甲基硅氧基)-2-甲基-1, 3-丁二烯(15)和3-乙酰氧基-1-环己烯-1-甲酸乙酯的Diels-Alder环加合物。该关键中间体及其立体异构体，(6R*, 7S*, 8S*)-7-丁基-8-羟基-1-氮杂螺[5.5]十一烷-2-酮(7)，通过共轭加成立体选择性合成以1-(3-叔丁基二甲基硅氧基-1-环己烯-1-基)-乙酮和BuCu·AlCl3为关键步骤进行反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2840
• 作为产物：
  描述：

  (1S^*,5S^*,8S^*)-1-acetonyl-8-butyl-6-oxabicyclo<3.2.1>octan-7-one 在 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (E)-4-((1R,5R,8R)-8-Butyl-7-oxo-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-1-yl)-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  New synthetic routes to (.+-.)-perhydrohistrionicotoxin. Stereoselective synthesis of (6S*, 7S*, 8S*)-7-butyl-8-hydroxy-1-azaspiro(5.5)-undecan-2-one and its (6R*)-isomer.

  摘要：

  (6S*, 7S*, 8S*)-7-丁基-8-羟基-1-氮杂螺[5.5]-十一烷-2-酮 (6) 的高度立体选择性合成，(±)-全氢组氨酸毒素合成的关键中间体，描述了1, 3-双(三甲基硅氧基)-2-甲基-1, 3-丁二烯(15)和3-乙酰氧基-1-环己烯-1-甲酸乙酯的Diels-Alder环加合物。该关键中间体及其立体异构体，(6R*, 7S*, 8S*)-7-丁基-8-羟基-1-氮杂螺[5.5]十一烷-2-酮(7)，通过共轭加成立体选择性合成以1-(3-叔丁基二甲基硅氧基-1-环己烯-1-基)-乙酮和BuCu·AlCl3为关键步骤进行反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2840