4,5α-epoxy-7-(E)-ethylidene-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-ethano-morphinane | 36193-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4,5α-epoxy-7-(E)-ethylidene-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-ethano-morphinane
• CAS: 36193-30-3
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₃
• 分子量: 367.488
• InChiKey: LDHJBDOVQMMCFG-YGQQGQJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  30.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 、 4,5α-epoxy-7-(E)-ethylidene-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-ethano-morphinane 在 甲烷磺酸 作用下， 以 盐酸 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 以14%的产率得到4-hydroxy-3-methoxy-17-methyl-18-E-ethylidene-[6,7:2',3']indolomorphinan
  参考文献：
  名称：

  Opioid Binding and in Vitro Profiles of a Series of 4-Hydroxy-3-methoxyindolomorphinans. Transformation of a δ-Selective Ligand into a High Affinity κ-Selective Ligand by Introduction of a 5,14-Substituted Bridge

  摘要：

  In investigation of the effects of 14-substitution in the indolomorphinan series of delta-selective opioid ligands, 5,14-bridged indolomorphinans (4) were prepared from the equivalent dihydrothebainone acid-catalyzed rearrangement products of the dihydrothevinols. Though the new ligands generally had low affinity for opioid receptors and no delta-selectivity, 4b had high kappa-affinity and substantial selectivity which was also seen in the precursor morphinanone (3b). This indicates that the methylbenzylidene-substituted bridge in these compounds is a dominant kappa-opioid receptor binding motif.

  DOI：

  10.1021/jm030801n
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-ethano-morphinan-7α-yl)-1-(toluene-4-sulfonyloxy)-ethane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 4,5α-epoxy-7-(E)-ethylidene-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-ethano-morphinane
  参考文献：
  名称：

  吗啡-蒂巴因组的新型镇痛药和分子重排。第二十七部分。7-亚烷基和7α-乙烯基-6,14-内-乙炔-6,7,8,14-四氢噻吩

  摘要：

  在非对映异构6,14- C-19仲甲苯磺酸酯的脱甲苯磺酰化内切-ethenotetrahydrothebaine系列进行了研究。通过浓盐酸将产物7-亚烷基-和7α-乙烯基-6,14-内-乙烯基-6,7,8,14-四氢噻吩重新排列成桥联的蒂巴酮。

  DOI：

  10.1039/p19720000881