D,L-(1,3,5/2,4)-1-C-acetoxy-methyl-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-5-bromo-1,2,3,4-cyclohexanetetrol | 104748-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D,L-(1,3,5/2,4)-1-C-acetoxy-methyl-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-5-bromo-1,2,3,4-cyclohexanetetrol
• 英文别名: DL-(1,3,5/2,4)-1,2,3,4-tetra-acetoxy-1-C-acetoxymethyl-5-bromocyclohexane
• CAS: 104748-81-4
• 化学式: C₁₇H₂₃BrO₁₀
• 分子量: 467.268
• InChiKey: HROMICCDPWSOIX-NNXHMXCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  131.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D,L-(1,3,5/2,4)-1-C-acetoxy-methyl-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-5-bromo-1,2,3,4-cyclohexanetetrol 在 硫酸 、 sodium acetate 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 D,L-(1,3,5/2,4)-1-C-acetoxymethyl-2,3,4,5-tetra-O-acetyl-1,2,3,4,5-cyclohexanepentol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of five diastereoisomers of the branched-chain deoxyinositol,dl-1-C-hydroxymethyl-1,2,3,4,5-cyclohexanepentol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90122-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-5a-carba-β-L-xylo-hex-5-enopyranosyl bromide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 双氧水 作用下， 反应 19.0h， 生成 D,L-(1,3,5/2,4)-1-C-acetoxy-methyl-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-5-bromo-1,2,3,4-cyclohexanetetrol
  参考文献：
  名称：

  dl-penta-N，O-乙酰丙戊胺及其相关支链氨基环醇的合成

  摘要：

  摘要已从dl-（1,3 / 2,4）-1合成了支链氨基环糖醇α-d-葡萄糖苷酶抑制剂Valiolamine（1）作为外消旋五-N，O-乙酰基衍生物（10）， 2,3-三乙酰氧基-4-溴-6-亚甲基环己烷（2）。用间氯过苯甲酸将2环氧化，然后水解和乙酰化，仅得到dl-（1,2,4 / 3,5）-2,3,4-三乙酰氧基-1-C-乙酰氧基甲基-5-溴环己醇（4 ），通过在N，N-二甲基甲酰胺中进行叠氮分解，然后连续进行催化氢化和乙酰化，从中获得10个。相反，在2-甲氧基乙醇水溶液中进行叠氮分解得到dl-（1,2,4 / 3,5）-2,3,4-三乙酰氧基-1-C-乙酰氧基甲基-5-叠氮基环己醇，将其转化为5-epimer的10。用四氧化和过氧化氢将2羟化，然后乙酰化，得到4的1表位（6）。1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90393-8