(2R,3R)-1,4-diacetoxy-2-[(1S)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)methyl]-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methylbutane | 251940-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2R,3R)-1,4-diacetoxy-2-[(1S)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)methyl]-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methylbutane
• CAS: 251940-64-4
• 化学式: C₄₀H₅₆O₉Si₂
• 分子量: 737.05
• InChiKey: NJRRYUPNRYSFJR-NSKQXNFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.42
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1,4-diacetoxy-2-[(1S)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)methyl]-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methylbutane 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到(2S,3R)-4-acetoxy-2-acetoxymethyl-3-[(1S)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)methyl]-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成光学活性亚甲基内酯，这是从L-谷氨酸合成1,2-氧化呋喃呋喃木质素的关键中间体。

  摘要：

  （4R）-[（1S）-1-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -1-（2-甲氧基-4,5-亚甲基二氧苯基）甲基] -3-亚甲基二氢-2（3H）-呋喃酮和（4R） -[[（1R）-1-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -1-（2-甲氧基-4,5-亚甲基二氧苯基）甲基] -3-亚甲基二氢-2（3H）-呋喃酮，是它们的关键中间体分别由L-谷氨酸立体选择性地合成1,2-氧化的呋喃呋喃木酚聚糖的合成。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.1605
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl-5-trityloxy-1,4-pentanediol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 silver carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (2R,3R)-1,4-diacetoxy-2-[(1S)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)methyl]-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methylbutane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成光学活性亚甲基内酯，这是从L-谷氨酸合成1,2-氧化呋喃呋喃木质素的关键中间体。

  摘要：

  （4R）-[（1S）-1-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -1-（2-甲氧基-4,5-亚甲基二氧苯基）甲基] -3-亚甲基二氢-2（3H）-呋喃酮和（4R） -[[（1R）-1-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -1-（2-甲氧基-4,5-亚甲基二氧苯基）甲基] -3-亚甲基二氢-2（3H）-呋喃酮，是它们的关键中间体分别由L-谷氨酸立体选择性地合成1,2-氧化的呋喃呋喃木酚聚糖的合成。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.1605