(-)-penta-O-acetyl-2-deoxy-allo-inositol | 863224-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-penta-O-acetyl-2-deoxy-allo-inositol
• 英文别名: (-)-gala-quercitol pentaacetate；Penta-O-acetyl-2-desoxy-allo-inosit；(-)-gala-Quercit-pentaacetat
• CAS: 863224-36-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₀
• 分子量: 374.345
• InChiKey: JWZHGDPKSFQRQT-XFIYOXNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  131.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-penta-O-acetyl-2-deoxy-allo-inositol 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到(-)-2-deoxy-allo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Epoxidation of Protected (1,4,5)‐Cyclohex‐2‐ene‐triols and Their Acid Hydrolysis to Synthesize Quercitols fromD‐(−)‐Quinic Acid

  摘要：

  Highly stereoselective epoxidations have been achieved in both cyclohexylidene acetal and butane 2,3-bisacetal (BBA) protection of (1,4,5)-cyclohex-2-ene-triols. These epoxy derivatives are all derived from D-(-)-quinic acid and can be used for the synthesis of muco-, (+)-epi-, (+)-vibo,(-)- talo, and (-) (-)-gala-quercitols.

  DOI：

  10.1081/scc-200063960
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4aR,7S,8aR)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxin-7-ol 在 disodium hydrogenphosphate 、 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-penta-O-acetyl-2-deoxy-allo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Epoxidation of Protected (1,4,5)‐Cyclohex‐2‐ene‐triols and Their Acid Hydrolysis to Synthesize Quercitols fromD‐(−)‐Quinic Acid

  摘要：

  Highly stereoselective epoxidations have been achieved in both cyclohexylidene acetal and butane 2,3-bisacetal (BBA) protection of (1,4,5)-cyclohex-2-ene-triols. These epoxy derivatives are all derived from D-(-)-quinic acid and can be used for the synthesis of muco-, (+)-epi-, (+)-vibo,(-)- talo, and (-) (-)-gala-quercitols.

  DOI：

  10.1081/scc-200063960

文献信息

• Synthesis of Two New Quercitol (Deoxyinositol) Stereoisomers. Nuclear Magnetic Resonance and Optical Rotatory Configurational Proofs^1,2
  作者：G. E. McCasland、Stanley Furuta、L. F. Johnson、J. N. Shoolery

  DOI：10.1021/ja01471a026

  日期：1961.5