(S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-3-methyl-butyric acid cyclohexyl ester | 27031-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-3-methyl-butyric acid cyclohexyl ester
• CAS: 27031-72-7
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₅
• 分子量: 432.56
• InChiKey: HCEDEDHHGMQJNN-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-3-methyl-butyric acid cyclohexyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-TFA-L-valyl-L-valincyclohexylester
  参考文献：
  名称：

  不对称溶质与溶剂之间的相互作用：肽衍生物在气液分配色谱中作为固定相

  摘要：

  提出了用于开发通过气相色谱分离对映异构体的有效旋光固定相的结构考虑。对于N-三氟乙酰基（TFA）-α-氨基酸酯的对映体，作为L-缬氨酸的二肽和三肽的衍生物的相迄今为止具有最佳分离效果。已经发现所研究的对映异构体的保留时间的比率（r）受酯化醇的结构和温度的影响。例如，在100°下，伯醇的N-TFA-丙氨酸酯的r值为约1·1，仲醇的r值为约1·14，叔丁醇的r值为约1·22，其中l-异构体具有整个保留时间更长。发现N-TFA-丙氨酸叔丁酯对映体溶液的焓和熵的差异为0·63-0·67 kcal./mol和1·22-1·36 cal./mo]e °K，分别。这些相是定性和定量测定α-氨基酸对映体的新工具。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93007-8
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 、 L-valine cyclohexyl ester 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-3-methyl-butyric acid cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称溶质与溶剂之间的相互作用：肽衍生物在气液分配色谱中作为固定相

  摘要：

  提出了用于开发通过气相色谱分离对映异构体的有效旋光固定相的结构考虑。对于N-三氟乙酰基（TFA）-α-氨基酸酯的对映体，作为L-缬氨酸的二肽和三肽的衍生物的相迄今为止具有最佳分离效果。已经发现所研究的对映异构体的保留时间的比率（r）受酯化醇的结构和温度的影响。例如，在100°下，伯醇的N-TFA-丙氨酸酯的r值为约1·1，仲醇的r值为约1·14，叔丁醇的r值为约1·22，其中l-异构体具有整个保留时间更长。发现N-TFA-丙氨酸叔丁酯对映体溶液的焓和熵的差异为0·63-0·67 kcal./mol和1·22-1·36 cal./mo]e °K，分别。这些相是定性和定量测定α-氨基酸对映体的新工具。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93007-8