Benzoic acid (2S,3R)-2-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-3-benzyl-3-hydroxy-pent-4-enyl ester | 207591-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3R)-2-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-3-benzyl-3-hydroxy-pent-4-enyl ester
• CAS: 207591-96-6
• 化学式: C₂₇H₂₆O₅
• 分子量: 430.5
• InChiKey: PRGHDZWFCYYAPL-HOFKKMOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 Benzoic acid (2S,3R)-2-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-3-benzyl-3-hydroxy-pent-4-enyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到Benzoic acid (2S,3R)-2-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-3-benzyl-3-triethylsilanyloxy-pent-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (2S,3S)-2-Benzyl-2-hydroxy-3-(3,4-methylenedioxybenzyl)-.GAMMA.-butyrolactone from L-(+)-Arabinose via a Carissanol-type of Lignan.

  摘要：

  作为合成光学活性α,β-二苄基-α-羟基-γ-丁内酯(1),(2S,3S)-2-苄基-2-羟基-3-(3,4-亚甲二氧基苄基)的模型实验-γ-丁基-内酯(3)是由L-(+)-阿拉伯糖通过木酚素型的木脂素立体选择性合成的，(2R/ S,3S,4S)-3-苄基-2,3-二羟基-4-(3,4-亚甲基二氧苄基)四氢呋喃(4)。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.521
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-one 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Benzoic acid (2S,3R)-2-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-3-benzyl-3-hydroxy-pent-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (2S,3S)-2-Benzyl-2-hydroxy-3-(3,4-methylenedioxybenzyl)-.GAMMA.-butyrolactone from L-(+)-Arabinose via a Carissanol-type of Lignan.

  摘要：

  作为合成光学活性α,β-二苄基-α-羟基-γ-丁内酯(1),(2S,3S)-2-苄基-2-羟基-3-(3,4-亚甲二氧基苄基)的模型实验-γ-丁基-内酯(3)是由L-(+)-阿拉伯糖通过木酚素型的木脂素立体选择性合成的，(2R/ S,3S,4S)-3-苄基-2,3-二羟基-4-(3,4-亚甲基二氧苄基)四氢呋喃(4)。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.521