ethyl (E)-4-(2-(6,6-dimethyl-4,8-dioxaspiro[2.5]oct-1-en-1-yl)phenyl)-2-methylbut-2-enoate | 1228755-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-4-(2-(6,6-dimethyl-4,8-dioxaspiro[2.5]oct-1-en-1-yl)phenyl)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 1228755-04-1
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: UOZDCUXAQCUKST-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-(2-(6,6-dimethyl-4,8-dioxaspiro[2.5]oct-1-en-1-yl)phenyl)-2-methylbut-2-enoate 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以74%的产率得到ethyl (1S*,1aR*,6aR*)-1a-(2-(3-hydroxy-2,2-dimethylpropoxy)-2-oxoethyl)-1-methyl-1,1a,6,6a-tetrahydrocyclopropa[a]indene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环丙烯酮缩酮的分子内 [1 + 2] 和 [3 + 2] 环加成反应

  摘要：

  报道了环丙烯酮缩酮的第一次分子内热反应，并研究了与带有单个吸电子取代基的缺电子烯烃相连的底物。而反应的分子间变体仅提供内选择性 [1 + 2] 环加成或热生成的 pi 离域单线态乙烯基卡宾的羰基加成反应的产物，而分子内变体提供 [1 + 2] 或 [3 + 2] 反应中的环加合物取决于反应条件、烯烃活化取代基和束缚的性质。除了提供对此类底物的热 [3 + 2] 环加成反应的关键机理见解之外，还发现它们在反映环丙烯酮缩酮裂解生成 pi 离域单线态乙烯基卡宾的容易性和区域选择性的条件下进行。影响反应性的结构特征的最有效组合是在带有醛或酮取代的缺电子烯烃的底物上观察到的，并且在连接系链中加入了芳基环丙烯酮缩酮取代基。在温和的热反应条件下，简单地在 80-100 摄氏度下加热此类底物在甲苯中的溶液，直接以优异的产率 (60-88%) 提供 [3 + 2] 环加合物。影响反应性的结构特征的最有效组合

  DOI：

  10.1021/ja103933n
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(6,6-dimethyl-4,8-dioxaspiro[2.5]oct-1-en-1-yl)phenyl)acetaldehyde 、 乙氧甲酰基亚乙基三苯基 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到ethyl (E)-4-(2-(6,6-dimethyl-4,8-dioxaspiro[2.5]oct-1-en-1-yl)phenyl)-2-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  环丙烯酮缩酮的分子内 [1 + 2] 和 [3 + 2] 环加成反应

  摘要：

  报道了环丙烯酮缩酮的第一次分子内热反应，并研究了与带有单个吸电子取代基的缺电子烯烃相连的底物。而反应的分子间变体仅提供内选择性 [1 + 2] 环加成或热生成的 pi 离域单线态乙烯基卡宾的羰基加成反应的产物，而分子内变体提供 [1 + 2] 或 [3 + 2] 反应中的环加合物取决于反应条件、烯烃活化取代基和束缚的性质。除了提供对此类底物的热 [3 + 2] 环加成反应的关键机理见解之外，还发现它们在反映环丙烯酮缩酮裂解生成 pi 离域单线态乙烯基卡宾的容易性和区域选择性的条件下进行。影响反应性的结构特征的最有效组合是在带有醛或酮取代的缺电子烯烃的底物上观察到的，并且在连接系链中加入了芳基环丙烯酮缩酮取代基。在温和的热反应条件下，简单地在 80-100 摄氏度下加热此类底物在甲苯中的溶液，直接以优异的产率 (60-88%) 提供 [3 + 2] 环加合物。影响反应性的结构特征的最有效组合

  DOI：

  10.1021/ja103933n