2,2',(2R,3R)-Phe-2,3-d₂^4,4'>gramicidin S | 88489-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2',(2R,3R)-Phe-2,3-d₂^4,4'>gramicidin S
• 英文别名: cyclo(-L-Val-L-Orn(Z)-L-Leu-D-Phe^*-L-Pro-)2
• CAS: 88489-25-2
• 化学式: C₇₆H₁₀₄N₁₂O₁₄
• 分子量: 1413.7
• InChiKey: YQWYUKPRSSOEMN-DOJWKULUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  102.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  350.08
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',(2R,3R)-Phe-2,3-d₂^4,4'>gramicidin S 在 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 <(2R,3R)-Phe-2,3-d₂^4,4'>gramicidin S*2HCl
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of (2R,3R)-Phenylalanine-2,3-d₂and NMR Study on Deuterated Gramicidin S

  摘要：

  (2R,3R)-苯丙氨酸-2,3-d2 (d-Phe*)通过环(-(Z)-2,3-脱氢苯丙氨酰-d-丙氨酰-)在2H2气氛下催化还原和连续反应合成在高手性诱导下酸水解产率达80%。由此获得的d-Phe*用于合成[d-Phe*4,4']短杆菌肽S(GS*)。 DMSO-d6 中 GS* 的 1H NMR 谱显示 d-Phe* 残基的 (3S)-质子在 2.98 ppm 处有尖锐的单线态。有人提出，GS d-Phe 芳香族侧链的旋转异构体中，κ1=180° 的旋转异构体占主导地位。目前的观察结果为基于该提议的 d-Phe β-质子分配提供了可靠的证据。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2193
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-Val-L-Orn(Z)-L-Leu-D-Phe*-L-Pro-OH 生成 2,2',(2R,3R)-Phe-2,3-d₂^4,4'>gramicidin S
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of (2R, 3R)-phenylalanine-2,3-d2 and its application to conformational analysis of gramicidin S

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94522-2