Boc-L-Val-L-Orn(Z)-L-Leu-D-Phe*-L-Pro-OH | 88489-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Val-L-Orn(Z)-L-Leu-D-Phe*-L-Pro-OH
• 英文别名: Boc-L-Val-L-Orn(Z)-L-Leu-D-Phe^*-L-Pro-OH
• CAS: 88489-24-1
• 化学式: C₄₃H₆₂N₆O₁₀
• 分子量: 824.984
• InChiKey: SUJLLADITUVSIE-ABPXPBLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  221.57
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Val-L-Orn(Z)-L-Leu-D-Phe*-L-Pro-OH 生成 2,2',(2R,3R)-Phe-2,3-d₂^4,4'>gramicidin S
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of (2R, 3R)-phenylalanine-2,3-d2 and its application to conformational analysis of gramicidin S

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94522-2
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 Boc-L-Val-L-Orn(Z)-L-Leu-D-Phe*-L-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of (2R, 3R)-phenylalanine-2,3-d2 and its application to conformational analysis of gramicidin S

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94522-2

文献信息

• Facile Synthesis of (2<i>R</i>,3<i>R</i>)-Phenylalanine-2,3-<i>d</i>₂and NMR Study on Deuterated Gramicidin S
  作者：Kenjiro Tanimura、Tetsuo Kato、Michinori Waki、Sannamu Lee、Yasushi Kodera、Nobuo Izumiya

  DOI：10.1246/bcsj.57.2193

  日期：1984.8

  (2R,3R)-Phenylalanine-2,3-d2 (d-Phe*) was synthesized through catalytic reduction of cyclo(-(Z)-2,3-dehydrophenylalanyl-d-alanyl-) under an atmosphere of 2H2 and successive acid hydrolysis in the yield of 80% in high chiral induction. The d-Phe* thus obtained was used for synthesis of [d-Phe*4,4′] gramicidin S (GS*). The 1H NMR spectrum of GS* in DMSO-d6 showed a sharp singlet at 2.98 ppm for the (3S)-proton of d-Phe* residue. It has been proposed that among rotamers of d-Phe aromatic side chain in GS the one with κ1=180° is predominant. The present observation provides sound evidence for assignments of d-Phe β-protons based on the proposal.

  (2R,3R)-苯丙氨酸-2,3-d2 (d-Phe*)通过环(-(Z)-2,3-脱氢苯丙氨酰-d-丙氨酰-)在2H2气氛下催化还原和连续反应合成在高手性诱导下酸水解产率达80%。由此获得的d-Phe*用于合成[d-Phe*4,4']短杆菌肽S(GS*)。 DMSO-d6 中 GS* 的 1H NMR 谱显示 d-Phe* 残基的 (3S)-质子在 2.98 ppm 处有尖锐的单线态。有人提出，GS d-Phe 芳香族侧链的旋转异构体中，κ1=180° 的旋转异构体占主导地位。目前的观察结果为基于该提议的 d-Phe β-质子分配提供了可靠的证据。