(2R,3S,4S,5R,6R,8R,9S,10S)-3,5-Diacetoxy-10-[(4R,5R)-5-((R)-1-acetoxy-propyl)-5-methyl-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl]-9-amino-6-benzyloxy-2,4,6,8-tetramethyl-undecanoic acid methyl ester | 99285-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R,8R,9S,10S)-3,5-Diacetoxy-10-[(4R,5R)-5-((R)-1-acetoxy-propyl)-5-methyl-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl]-9-amino-6-benzyloxy-2,4,6,8-tetramethyl-undecanoic acid methyl ester
• CAS: 99285-22-0
• 化学式: C₃₆H₅₅NO₁₂
• 分子量: 693.832
• InChiKey: PIXUIVVABCFTKB-CHTKDXHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  175.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R,8R,9S,10S)-3,5-Diacetoxy-10-[(4R,5R)-5-((R)-1-acetoxy-propyl)-5-methyl-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl]-9-amino-6-benzyloxy-2,4,6,8-tetramethyl-undecanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 lithium iodide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 323.67h， 生成 methyl (2R,3S,4S,5R,6R,8R)-8-[(4S,5S,6R)-6-[(2R,3R)-2,3-dihydroxypentan-2-yl]-5-methyl-2-oxo-1,3-oxazinan-4-yl]-3,5,6-trihydroxy-2,4,6-trimethylnonanoate
  参考文献：
  名称：

  红霉素 A 的正式全合成。第三部分。从 erythronolide A 的 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷衍生物合成伍德沃德的氨基甲酸酯关键中间体

  摘要：

  将通过全合成（第一部分）和红霉素降解（第二部分）获得的螺环化合物 1 转化为氨基甲酸酯产物 15，这是伍德沃德全合成红霉素 A 的关键中间体。

  DOI：

  10.1139/v85-470
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R,8R,9S,10S)-3,5-Diacetoxy-10-[(4R,5R)-5-((R)-1-acetoxy-propyl)-5-methyl-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl]-9-azido-6-benzyloxy-2,4,6,8-tetramethyl-undecanoic acid methyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6R,8R,9S,10S)-3,5-Diacetoxy-10-[(4R,5R)-5-((R)-1-acetoxy-propyl)-5-methyl-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl]-9-amino-6-benzyloxy-2,4,6,8-tetramethyl-undecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  红霉素 A 的正式全合成。第三部分。从 erythronolide A 的 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷衍生物合成伍德沃德的氨基甲酸酯关键中间体

  摘要：

  将通过全合成（第一部分）和红霉素降解（第二部分）获得的螺环化合物 1 转化为氨基甲酸酯产物 15，这是伍德沃德全合成红霉素 A 的关键中间体。

  DOI：

  10.1139/v85-470