(5R,E)-methyl 7-bromo-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hept-2-en-6-ynoate | 1431611-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R,E)-methyl 7-bromo-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hept-2-en-6-ynoate
• CAS: 1431611-76-5
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₄
• 分子量: 317.18
• InChiKey: WSRPGFWQGKFWBX-IYAUERSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,E)-methyl 7-bromo-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hept-2-en-6-ynoate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 (2E,5R,6E,8Z,10R)-methyl 8-ethyl-10-methyl-12-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfonyl)-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)dodeca-2,6,8-trienoate
  参考文献：
  名称：

  基于局部对称性的（-）-Callystatin A收敛方法

  摘要：

  关键是对称！通过Julia-Kocienski烯烃化和Stille交叉偶联将三个片段组装在一起，开发出了一种高度细胞毒性天然产物（-）-卡利他汀A的融合合成方法。新策略依赖于目标分子的关键局部对称性。在这项初步研究中，特别注意促进了每个片段中存在的策略性立体生成中心的催化对映体控制（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202701
• 作为产物：
  描述：

  (5R,E)-methyl 5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hept-2-en-6-ynoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(5R,E)-methyl 7-bromo-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hept-2-en-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  基于局部对称性的（-）-Callystatin A收敛方法

  摘要：

  关键是对称！通过Julia-Kocienski烯烃化和Stille交叉偶联将三个片段组装在一起，开发出了一种高度细胞毒性天然产物（-）-卡利他汀A的融合合成方法。新策略依赖于目标分子的关键局部对称性。在这项初步研究中，特别注意促进了每个片段中存在的策略性立体生成中心的催化对映体控制（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202701