(2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(2-hydroxyethanoyl)-N-methylpyrrolidine-2-carboxamide | 1001166-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(2-hydroxyethanoyl)-N-methylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1001166-58-0
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂O₄Si
• 分子量: 316.473
• InChiKey: MQTLEZFZNDBHMX-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  78.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(2-hydroxyethanoyl)-N-methylpyrrolidine-2-carboxamide 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 以59%的产率得到(3R,8S,8aS)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2-methylhexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Construction of Epidithiodioxopiperazines by Directed Oxidation of Hydroxyproline-Derived Dioxopiperazines

  摘要：

  Functionalization of the angular methine carbon of hydroxyproline-derived dioxopiperazines by a radical-promoted C-H bond oxidation, which is directed by a proximal (bromomethyl)silyl group, is described. This regioselective oxidation is the key step in a new synthesis of epidithiodioxopiperazines.

  DOI：

  10.1021/ol702518t
• 作为产物：
  描述：

  2-((2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(methylcarbamoyl)pyrrolidin-1-yl)-2-oxoethyl ethanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到(2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(2-hydroxyethanoyl)-N-methylpyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Construction of Epidithiodioxopiperazines by Directed Oxidation of Hydroxyproline-Derived Dioxopiperazines

  摘要：

  Functionalization of the angular methine carbon of hydroxyproline-derived dioxopiperazines by a radical-promoted C-H bond oxidation, which is directed by a proximal (bromomethyl)silyl group, is described. This regioselective oxidation is the key step in a new synthesis of epidithiodioxopiperazines.

  DOI：

  10.1021/ol702518t