| 1548667-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1548667-90-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: MJQMDHXMDJAECO-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.7±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 51.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  中型环状醚的立体选择性合成：C-糖基化化学在7至9元内酯衍生的乙缩醛及其砜配体中的应用

  摘要：

  已经通过相应的内酯衍生的硫缩醛及其砜对应物的亲核取代，实现了α，α'-取代的中型环状醚的立体选择性合成。中型内酯衍生的硫缩醛的亲核取代可以通过（i）在烯丙基三甲基硅烷或TMSCN存在下用NIS / TMSOTf活化，或（ii）氧化成相应的砜，然后用适当的有机金属物质处理来有效地实现作为二乙烯基锌或二甲基（2-苯基乙炔基）铝。有趣的是，发现立体化学结果在很大程度上取决于底物的局部结构。在某些情况下，在过渡状态下形成的gauche空间相互作用被认为是所观察到的非对映选择性的原因。

  DOI：

  10.1021/jo4025545
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3S)-3-(4-methoxybenzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  中型环状醚的立体选择性合成：C-糖基化化学在7至9元内酯衍生的乙缩醛及其砜配体中的应用

  摘要：

  已经通过相应的内酯衍生的硫缩醛及其砜对应物的亲核取代，实现了α，α'-取代的中型环状醚的立体选择性合成。中型内酯衍生的硫缩醛的亲核取代可以通过（i）在烯丙基三甲基硅烷或TMSCN存在下用NIS / TMSOTf活化，或（ii）氧化成相应的砜，然后用适当的有机金属物质处理来有效地实现作为二乙烯基锌或二甲基（2-苯基乙炔基）铝。有趣的是，发现立体化学结果在很大程度上取决于底物的局部结构。在某些情况下，在过渡状态下形成的gauche空间相互作用被认为是所观察到的非对映选择性的原因。

  DOI：

  10.1021/jo4025545