(E)-4-(2-{[(E)-1-Methoxycarbonyl-ethylimino]-methyl}-phenoxy)-but-2-enoic acid methyl ester | 117316-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-{[(E)-1-Methoxycarbonyl-ethylimino]-methyl}-phenoxy)-but-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 117316-29-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: YWHHZBFFLXOWBM-OEMBIGBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2-{[(E)-1-Methoxycarbonyl-ethylimino]-methyl}-phenoxy)-but-2-enoic acid methyl ester 在 三异丙氧基氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3-di(methoxycarbonyl)-2-methyl-4H-2,3,3a,9b-tetrahydro-pyrro<2,3-d>benzopyran 、 (2S,3R,3aR,9bR)-2-Methyl-1,2,3,3a,4,9b-hexahydro-chromeno[4,3-b]pyrrole-2,3-dicarboxylic acid 2-isopropyl ester 3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ti（IV）介导的α-氨基酯亚胺的酯交换反应以及区域和立体特异性环加成反应。逆转正常的区域化学

  摘要：

  Ti（OPr i）3 Cl或Ti（OPr i）2 Cl 2结合三乙胺在室温下将α-氨基甲基亚胺的亚胺区域和立体特异性环加成到丙烯酸甲酯，与正常的区域化学相反。亚胺酯基的酯交换反应与环加成竞争，从而形成带有C（2）甲基和异丙基酯取代基的吡咯烷的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80786-3

文献信息

• Ti(IV) mediated transesterification and regio- and stereo-specific cycloaddition of imines of α-amino esters. Reversal of normal regiochemistry
  作者：Darrin A. Barr、Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80786-3

  日期：1989.1

  triethylamine effect regio- and stereo-specific cycloaddition of imines of α-amino methyl esters to methyl acrylate at room temperature with reversal of the normal regiochemistry. Transesterification of the imine ester group competes with cycloaddition leading to a mixture of pyrrolidines bearing C(2) methyl and isopropyl ester substituents.

  Ti（OPr i）3 Cl或Ti（OPr i）2 Cl 2结合三乙胺在室温下将α-氨基甲基亚胺的亚胺区域和立体特异性环加成到丙烯酸甲酯，与正常的区域化学相反。亚胺酯基的酯交换反应与环加成竞争，从而形成带有C（2）甲基和异丙基酯取代基的吡咯烷的混合物。