2,3-di(methoxycarbonyl)-2-methyl-4H-2,3,3a,9b-tetrahydro-pyrro<2,3-d>benzopyran | 117316-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-di(methoxycarbonyl)-2-methyl-4H-2,3,3a,9b-tetrahydro-pyrro<2,3-d>benzopyran
• 英文别名: 2,3-di(methoxycarbonyl)-2-methyl-4H-2,3,3a,9b-tetrahydro-pyrro[2,3-d]benzo[b]pyran；dimethyl (2S,3R,3aR,9bR)-2-methyl-3,3a,4,9b-tetrahydro-1H-chromeno[4,3-b]pyrrole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 117316-32-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: YVASBDLZRDFFOP-LESCFKLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-(2-formylphenoxy)but-2-enoate 在 o-(o-Tol)2P-C₆H₄-((S)-4-i-Pr-5,5-Ph₂-4,5-H₂-oxazol-2-yl) 、 silver(I) acetate 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,3-di(methoxycarbonyl)-2-methyl-4H-2,3,3a,9b-tetrahydro-pyrro<2,3-d>benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Diastereoselective [3+2] Cycloadditions of Azomethine Ylides with Ag(I)-Phosphinooxazoline Catalysts

  摘要：

  手性 Ag(I)-phosphinooxazoline (PHOX) 复合物是偶氮甲基酰化物与δ,δ-不饱和羧酸酯发生 [3+2] 环加成反应的高效催化剂。在分子内环加成反应中，几乎完全实现了非对映控制，对映体过量率高达 99%。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865313

文献信息

• Synthesis of Chromen[4,3-<i>b</i>]pyrrolidines by Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions of Azomethine Ylides: An Experimental and Computational Assessment of the Origin of Stereocontrol
  作者：Paulo R. R. Costa、José M. Sansano、Unai Cossío、Julio C. F. Barcellos、Ayres G. Dias、Carmen Nájera、Ana Arrieta、Abel de Cózar、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1002/ejoc.201500434

  日期：2015.7

  Financial support was provided by the Brasilian Universiade Federal do Rio de Janeiro (UFRJ), the Fundacao de Amparo a Pesquisa do Estado do Rio de Janeiro (FAPERJ) and the Coordenacao de Aperfeicoamento de Pessoal de Nivel Superior (CAPES), by the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovacion (MICINN) (projects CTQ2010-20387, Consolider Ingenio 2010, CSD2007-00006), the Spanish Ministerio de Economia

  财政支持由巴西里约热内卢联邦大学 (UFRJ)、里约热内卢联邦大学 (FAPERJ) 和 Coordenacao de Aperfeicoamento de Nivel Superior (CAPES) 提供，由西班牙部长de Ciencia e Innovacion (MICINN)（项目 CTQ2010-20387、Consolider Ingenio 2010、CSD2007-00006）、西班牙国家经济与竞争部（MINECO）（项目 CTQ2013-43446-P、CT52-45-10215-10215-10007-00006） -P)、Fondos EuropEOs para el Desarrollo Regional (FEDER)、Generalitat Valenciana（PROMETEO 2009/039 和 PROMETEOII/2014/017）、巴斯克政府（GV/EJ，授予
• Ti(IV) mediated transesterification and regio- and stereo-specific cycloaddition of imines of α-amino esters. Reversal of normal regiochemistry
  作者：Darrin A. Barr、Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80786-3

  日期：1989.1

  triethylamine effect regio- and stereo-specific cycloaddition of imines of α-amino methyl esters to methyl acrylate at room temperature with reversal of the normal regiochemistry. Transesterification of the imine ester group competes with cycloaddition leading to a mixture of pyrrolidines bearing C(2) methyl and isopropyl ester substituents.

  Ti（OPr i）3 Cl或Ti（OPr i）2 Cl 2结合三乙胺在室温下将α-氨基甲基亚胺的亚胺区域和立体特异性环加成到丙烯酸甲酯，与正常的区域化学相反。亚胺酯基的酯交换反应与环加成竞争，从而形成带有C（2）甲基和异丙基酯取代基的吡咯烷的混合物。
• X-Y-ZH Systems as potential 1,3-dipoles
  作者：Darrin A. Barr、Ronald Grigg、H.Q.Nimal Gunaratne、James Kemp、Peter McMeekin、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85844-0

  日期：1988.1

  solvents (MeCN, DMSO, DMF) or N-methylacetamide effects regio- and stereo-specific or highly stereo-selective inter- and intra-molecular cycloaddition of imines of phenylglycine. alanine and glycine esters to a range of dipolarophiles probably via metallo-1,3-dipole formation at room temperature. Silver acetate is a more efficient and selective catalyst than lithium bromide and reactions in acetonitrile

  丙胺和苯甘氨酸酯的芳基亚胺亚胺被叔胺和吡啶脱质子的动力学研究以及所得的4π-氮杂烯丙基阴离子与N-苯基马来酰亚胺的环加成反应表明，预期的依赖于芳环中的对位取代基。例如p-NO 2 > H> OMe> fs NMe 2。THF中的金属盐（银，锂或锌）和三乙胺，偶极非质子传递溶剂（MeCN，DMSO，DMF）或N-甲基乙酰胺的组合可影响区域和立体选择性或高度立体选择性的分子间和分子内苯甘氨酸亚胺的环加成。丙氨酸和甘氨酸酯可能在室温下通过成金属的1，，3-偶极子形成一系列偶极子。乙酸银比溴化锂是一种更有效和更具选择性的催化剂，在乙腈，DMSO或N-甲基乙酰胺中的反应特别快（O.1-3.5h）。