5'-O-{2-{{[(4-methoxytrityl)thio]oxy}methyl}benzoyl}thymidine | 702661-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-{2-{{[(4-methoxytrityl)thio]oxy}methyl}benzoyl}thymidine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]sulfanyloxymethyl]benzoate
• CAS: 702661-01-6
• 化学式: C₃₈H₃₆N₂O₈S
• 分子量: 680.778
• InChiKey: PMFCRJWYRZSOPS-LBFZIJHGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 、 5'-O-{2-{{[(4-methoxytrityl)thio]oxy}methyl}benzoyl}thymidine 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以67%的产率得到5'-O-{2-{{[(4-methoxytrityl)thio]oxy}methyl}benzoyl}thymidine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  通过使用2-（羟甲基）-和2-[（（甲基氨基）甲基]苯甲酰基]骨架和可氧化裂解的三苯硫基和（4-甲氧三苯甲基）硫基，为脱氧核苷的5'-羟基提供新的保护基团

  摘要：

  利用亚磺酸盐和亚磺酰胺键的独特特征，为脱氧核苷的5'-OH基团开发了新的保护基1a，b和2a，b。这些新的保护基具有2-（羟甲基）苯甲酰基或2-[（（甲基氨基）甲基]苯甲酰基]骨架，其羟基O-原子或氨基N-原子被三苯硫基型取代基封闭。在轻度氧化条件下，三苯硫基型取代基的氧化水解后，通过分子内环化可将它们除去（方案3和6）。其中，2-{{[（（4-甲氧基三苯甲基）亚磺酰基]氧基}甲基}苯甲酰基（MOB; 2b发现）对于保护脱氧核苷的5'-OH功能是最优选的。可以在各种脱氧核苷的5'-OH基团处引入MOB而无需保护3'-OH官能团（方案5）。通过四胸苷酸的固相合成（方案8）证明了MOB基团无需酸处理即可用于新的寡脱氧核苷酸合成方案。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490207
• 作为产物：
  描述：

  tetra-n-butylammonium 2-(hydroxymethyl)benzoate 在 4-methoxypyridine hydrate 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 15.58h， 生成 5'-O-{2-{{[(4-methoxytrityl)thio]oxy}methyl}benzoyl}thymidine
  参考文献：
  名称：

  通过使用2-（羟甲基）-和2-[（（甲基氨基）甲基]苯甲酰基]骨架和可氧化裂解的三苯硫基和（4-甲氧三苯甲基）硫基，为脱氧核苷的5'-羟基提供新的保护基团

  摘要：

  利用亚磺酸盐和亚磺酰胺键的独特特征，为脱氧核苷的5'-OH基团开发了新的保护基1a，b和2a，b。这些新的保护基具有2-（羟甲基）苯甲酰基或2-[（（甲基氨基）甲基]苯甲酰基]骨架，其羟基O-原子或氨基N-原子被三苯硫基型取代基封闭。在轻度氧化条件下，三苯硫基型取代基的氧化水解后，通过分子内环化可将它们除去（方案3和6）。其中，2-{{[（（4-甲氧基三苯甲基）亚磺酰基]氧基}甲基}苯甲酰基（MOB; 2b发现）对于保护脱氧核苷的5'-OH功能是最优选的。可以在各种脱氧核苷的5'-OH基团处引入MOB而无需保护3'-OH官能团（方案5）。通过四胸苷酸的固相合成（方案8）证明了MOB基团无需酸处理即可用于新的寡脱氧核苷酸合成方案。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490207

文献信息

• New Protected Protecting Groups for the 5′-Hydroxy Group of Deoxynucleosides by Use of 2-(Hydroxymethyl)- and 2-[(Methylamino)methyl]benzoyl Skeletons and Oxidatively Cleavable Tritylthio and (4-Methoxytrityl)thio Groups
  作者：Kohji Seio、Eri Utagawa、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1002/hlca.200490207

  日期：2004.9

  The new protecting groups 1a,b and 2a,b were developed for the 5′-OH group of deoxynucleosides by utilizing the unique characters of the sulfenate and sulfenamide linkage. These new protecting groups have a 2-(hydroxymethyl)benzoyl or 2-[(methylamino)methyl]benzoyl skeleton whose hydroxy O-atom or amino N-atom was blocked with a tritylthio-type substituent. They are removable by intramolecular cyclization

  利用亚磺酸盐和亚磺酰胺键的独特特征，为脱氧核苷的5'-OH基团开发了新的保护基1a，b和2a，b。这些新的保护基具有2-（羟甲基）苯甲酰基或2-[（（甲基氨基）甲基]苯甲酰基]骨架，其羟基O-原子或氨基N-原子被三苯硫基型取代基封闭。在轻度氧化条件下，三苯硫基型取代基的氧化水解后，通过分子内环化可将它们除去（方案3和6）。其中，2-[（（4-甲氧基三苯甲基）亚磺酰基]氧基}甲基}苯甲酰基（MOB; 2b发现）对于保护脱氧核苷的5'-OH功能是最优选的。可以在各种脱氧核苷的5'-OH基团处引入MOB而无需保护3'-OH官能团（方案5）。通过四胸苷酸的固相合成（方案8）证明了MOB基团无需酸处理即可用于新的寡脱氧核苷酸合成方案。