N-acetylepibatidine | 140111-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: N-acetylepibatidine
• CAS: 140111-53-1
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₂O
• 分子量: 250.728
• InChiKey: PNXFGWLSNKMJSP-WOPDTQHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-epibatidine 在 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-acetylepibatidine
  参考文献：
  名称：

  Epibatidine and derivatives, compositions and methods of treating pain

  摘要：

  本发明涉及具有强效镇痛活性的化合物、组合物和治疗疼痛的方法以及衍生物。该化合物的分子式为：##STR1## 其中R.sup.1选自H、低碳基、C.sub.3-C.sub.9环烷基、酰基和C.sub.3-C.sub.9环烷基烷基、卤代烷基、烯基、炔基、羟基烷基或C.sub.3-C.sub.8环烯基或C.sub.3-C.sub.8环炔基；R选自环烷基、芳基、杂芳基（选自吡啶基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡嗪基和嘧啶基）或苯氧基，其中所述的R基可以被氢氧基、C.sub.1-C.sub.6低碳基、C.sub.2-C.sub.6烯基、C.sub.1-C.sub.6低碳氧基、卤、C.sub.1-C.sub.6卤代烷基、氨基、C.sub.1-C.sub.6烷基氨基和C.sub.2-C.sub.10二烷基氨基、磺酰胺基或其药学上可接受的盐所取代。

  公开号：

  US05314899A1

文献信息

• Absolute Configuration and Pharmacology of the Poison Frog Alkaloid Phantasmidine
  作者：Richard W. Fitch、Barry B. Snider、Quan Zhou、Bruce M. Foxman、Anshul A. Pandya、Jerrel L. Yakel、Thao T. Olson、Nour Al-Muhtasib、Yingxian Xiao、Kevin D. Welch、Kip E. Panter

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00062

  日期：2018.4.27

  Phantasmidine, a rigid congener of the well-known nicotinic acetylcholine receptor agonist epibatidine, is found in the same species of poison frog (Epipedobates anthonyi). Natural phantasmidine was found to be a 4:1 scalemic mixture, enriched in the (2aR,4aS,9aS) enantiomer by chiral-phase LC-MS comparison to the synthetic enantiomers whose absolute configurations were previously established by Mosher’s

  在相同种类的毒蛙（Epipedobates anthonyi）中发现了Phantasmidine，它是众所周知的烟碱型乙酰胆碱受体激动剂Epibatidine的刚性同类物。通过手性液相色谱-质谱法与天然对映异构体进行比较，发现天然的潘他ta啶是一种4：1的比例混合物，富含（2a R，4a S，9a S）对映异构体，而合成对映异构体的绝对构型先前是通过Mosher酰胺分析确定的。主要对映异构体在苄基碳上具有与天然表巴替丁相反的S构型，后者的苄基碳为R。合成外消旋体和分离的对映异构体的药理学特征表明，在大多数测试的受体中，比他命啶的效价比表巴替丁低约10倍，但比尼古丁强约100倍。与Epibatidine不同，Pantatasmidine在活性上具有很强的对映选择性，而苄基碳原子具有4a S构型的主要天然对映体则更具活性。与以前对于Epibatidine对映异构体建议的几乎对称构象相比，pha