3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-iodo-1-(methoxymethoxy)benzene | 171081-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-iodo-1-(methoxymethoxy)benzene
• CAS: 171081-06-4
• 化学式: C₂₄H₂₇IO₃Si
• 分子量: 518.467
• InChiKey: CAYQDPWZZPTVGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-iodo-1-(methoxymethoxy)benzene 在 二氯二茂铪 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 silver perchlorate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 6-(3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-iodophenol
  参考文献：
  名称：

  Ç α-糖基胡桃醌在angucycline合成：galtamycinone的全合成，共同糖苷配基Ç α-糖基萘并萘醌型angucyclines

  摘要：

  两步访问Ç α-糖基juglones，16和17，朝着angucyclines有用的中间体，或者苯并[一个]蒽醌型或萘并萘醌型，已经基于开发（1）ø → Ç糖苷重排和（2）α-烷氧基苯并and和α-氧呋喃的区域选择性环加成。通过使用17作为关键中间体，首次实现了萘并醌型蒽环素的常见糖苷配基半乳糖苷（2）的首次全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01034-x
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-3-(methoxymethoxy)phenol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以91.7%的产率得到3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-iodo-1-(methoxymethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Ç α-糖基胡桃醌在angucycline合成：galtamycinone的全合成，共同糖苷配基Ç α-糖基萘并萘醌型angucyclines

  摘要：

  两步访问Ç α-糖基juglones，16和17，朝着angucyclines有用的中间体，或者苯并[一个]蒽醌型或萘并萘醌型，已经基于开发（1）ø → Ç糖苷重排和（2）α-烷氧基苯并and和α-氧呋喃的区域选择性环加成。通过使用17作为关键中间体，首次实现了萘并醌型蒽环素的常见糖苷配基半乳糖苷（2）的首次全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01034-x

文献信息

• <i>C</i>-Glycosylation-Cycloaddition Approach to<i>C</i>-Glycosyl Juglones. Versatile Intermediates toward Aryl<i>C</i>-Glycoside Antibiotics
  作者：Takashi Matsumoto、Tsukasa Sohma、Hiroki Yamaguchi、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1995.677

  日期：1995.8

  An efficient two-step access to C-glycosyl juglones, promising synthetic intermediates toward aryl C-glycoside antibiotics, has been developed based on (1) the O → C-glycoside rearrangement and (2) the regioselective cycloaddition of α-alkoxybenzyne and α-oxyfuran.

  基于 (1) O → C-糖苷重排和 (2) α-alkoxybenzyne 和 α-oxyfuran 的区域选择性环加成，我们开发出了一种高效的两步法获得 C-糖苷朱鹭酮--芳基 C-糖苷抗生素的有前途的合成中间体。