(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(1R,2R)-1-((S)-1-Azido-2-benzyloxy-ethyl)-2-benzyloxy-hexadecyloxy]-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran | 321735-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(1R,2R)-1-((S)-1-Azido-2-benzyloxy-ethyl)-2-benzyloxy-hexadecyloxy]-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran
• CAS: 321735-21-1
• 化学式: C₆₆H₈₃N₃O₈
• 分子量: 1046.4
• InChiKey: IPEJCQGIRGSISP-UVVTWKCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.64
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  38.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  122.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(1R,2R)-1-((S)-1-Azido-2-benzyloxy-ethyl)-2-benzyloxy-hexadecyloxy]-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3R,4R)-2-amino-1,4-di-O-benzyl-3-O-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)octadecane
  参考文献：
  名称：

  2-Deoxy-disaccharide approach to natural and unnatural glycosphingolipids synthesis

  摘要：

  2-Deoxy-disaccharides were easily converted into glycosylphytosphingosines, as new and efficient precursors of natural and unnatural glycosphingolipids. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00366-9
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1R,2S,3R)-3-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-2-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptadecyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(1R,2R)-1-((S)-1-Azido-2-benzyloxy-ethyl)-2-benzyloxy-hexadecyloxy]-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  2-Deoxy-disaccharide approach to natural and unnatural glycosphingolipids synthesis

  摘要：

  2-Deoxy-disaccharides were easily converted into glycosylphytosphingosines, as new and efficient precursors of natural and unnatural glycosphingolipids. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00366-9