3,6-di-(4'-methoxyphenyl)-bis-1,2,4-triazolo-[4,3-b][3',4'-f]pyridazine | 7191-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,6-di-(4'-methoxyphenyl)-bis-1,2,4-triazolo-[4,3-b][3',4'-f]pyridazine
• 英文别名: 3,6-Bis-<4-methoxy-phenyl>-；1,8-bis-(4-methoxy-phenyl)-bis[1,2,4]triazolo[4,3-b;3',4'-f]pyridazine
• CAS: 7191-00-6
• 化学式: C₂₀H₁₆N₆O₂
• 分子量: 372.386
• InChiKey: LOUGGBCZADNNAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-bis-[(4-methoxy-benzylidene)-hydrazino]-pyridazine 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,6-di-(4'-methoxyphenyl)-bis-1,2,4-triazolo-[4,3-b][3',4'-f]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下快速一锅多组分合成空间位阻双-1,2,4-三唑并哒嗪

  摘要：

  空间位阻 3,6-二取代-双-1,2,4-三唑并-[4,3-b:3',4'f]哒嗪的简单且生态简便的合成是通过三组分反应序列完成的3,6-二肼基哒嗪，一种芳香族或杂芳香族醛和碘苯二乙酸酯 (IBD) 在室温下研磨。原位生成的 3,6-双亚芳基肼基哒嗪中间体经过氧化环化得到标题化合物。本协议收率高，反应时间短，底物范围广，是一种无溶剂绿色合成，产品易于纯化。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.009

文献信息

• Synthesis and structural studies of 3,6-disubstituted-bis-1,2,4-triazolo-[4,3-b][3′,4′-f]pyridazines
  作者：Ranjana Aggarwal、Mamta、Garima Sumran、Mari Carmen Torralba

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.02.082

  日期：2019.6

  Abstract Synthesis of a series of 3,6-disubstituted-bis-1,2,4-triazolo-[4,3-b][3′,4′-f]pyridazines (4) was accomplished by the oxidative intramolecular cyclization of 6-arylidenehydrazino-3-aryl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine (3) using iodobenzene diacetate (IBD), as a green oxidant, in dichloromethane at room temperature. The compounds 3 and 4 were characterized by IR, NMR (1H and13C), mass spectral

  摘要 通过分子内氧化环化合成了一系列 3,6-二取代-双-1,2,4-三唑并-[4,3-b][3',4'-f]哒嗪 (4) 6-亚芳基肼基-3-芳基-1,2,4-三唑并[4,3-b]哒嗪 (3) 使用二乙酸碘苯 (IBD) 作为绿色氧化剂，在二氯甲烷中，室温。化合物3和4通过IR、NMR(1H和13C)、质谱数据和元素分析表征。空间应变的 3,6-二-(2'-氟苯基)-双-1,2,4-三唑并-[4,3-b][3',4'-f]哒嗪 4f 和3,6-di-(4'-fluorophenyl)-bis-1,2,4-triazolo-[4,3-b][3',4'-f]pyridazine 4g 表明哒嗪环具有扭曲的构象，导致非平面三环核。两种化合物都在正交 P212121 空间群中结晶，每个不对称单元包含一个单分子。研究表明，化合物 4f 与相邻分子之间的弱、中心对称 F⋯F 相互作用（距离为 2.882(3)