Benzoic acid (1S,2S,3R,5R,7S,8S,10R,13S)-10-acetoxy-1-hydroxy-5-methanesulfonyloxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-methylene-9-oxo-7-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxy)-13-triisopropylsilanyloxy-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadec-11-en-2-yl ester | 187960-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (1S,2S,3R,5R,7S,8S,10R,13S)-10-acetoxy-1-hydroxy-5-methanesulfonyloxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-methylene-9-oxo-7-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxy)-13-triisopropylsilanyloxy-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadec-11-en-2-yl ester
• CAS: 187960-96-9
• 化学式: C₄₂H₅₉Cl₃O₁₃SSi
• 分子量: 938.433
• InChiKey: FHRSRFFOFBQRTC-AEAULMNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.58
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  178.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1S,2S,3R,5R,7S,8S,10R,13S)-10-acetoxy-1-hydroxy-5-methanesulfonyloxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-methylene-9-oxo-7-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxy)-13-triisopropylsilanyloxy-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadec-11-en-2-yl ester 在 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以79%的产率得到Benzoic acid (1S,2S,3S,5S,7S,8S,10R,13S)-10-acetoxy-5-bromo-1-hydroxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-methylene-9-oxo-7-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxy)-13-triisopropylsilanyloxy-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadec-11-en-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  The Pinene Path to Taxanes. 6. A Concise Stereocontrolled Synthesis of Taxol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja963539z
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2S,3R,5R,7S,8S,10R,13S)-10-acetyloxy-1-hydroxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-methylidene-9-oxo-5-(phenylmethoxymethoxy)-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-13-tri(propan-2-yl)silyloxy-2-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-11-enyl] benzoate 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 Benzoic acid (1S,2S,3R,5R,7S,8S,10R,13S)-10-acetoxy-1-hydroxy-5-methanesulfonyloxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-methylene-9-oxo-7-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxy)-13-triisopropylsilanyloxy-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadec-11-en-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  The Pinene Path to Taxanes. 6. A Concise Stereocontrolled Synthesis of Taxol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja963539z